Dehydrolinalool

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Dehydrolinalool ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der tertiären ungesättigten Alkohole und ein Propargylalkohol-Derivat

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von (+/-)-Dehydrolinalool
Allgemeines
Name Dehydrolinalool
Andere Namen
  • (±)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-yn-3-ol
  • Dehydro-β-linalool
  • (±)-Dehydrolinalool
Summenformel C10H16O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] mit blumigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 29171-20-8
  • 125411-11-2 (S)-Form
  • 68224-83-9 (R)-Form
EG-Nummer 249-482-6
ECHA-InfoCard 100.044.969
PubChem 62842
ChemSpider 56576
Wikidata Q27893849
Eigenschaften
Molare Masse 152,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−57 °C[2]

Siedepunkt
  • 198 °C[1]
  • 89–90 °C (13 hPa)[3]
Dampfdruck

0,1 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,46 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319361412
P: 273201264280308+313337+313[1]
Toxikologische Daten

3100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Gewinnung und Darstellung

Dehydrolinalool kann durch Basen katalysierte Ethinylierung von 6-Methyl-5-hepten-2-on mit Acetylen gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Dehydrolinalool ist eine farblose bis gelbliche bis leicht orange klare Flüssigkeit.[1] Bei der Behandlung mit Ameisensäure wird die Verbindung durch eine Rupe-Umlagerung zu 1-(3,3-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethanon[S 1] cyclisiert.[5]

Verwendung

Dehydrolinalool wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Terpenalkoholen für die Parfumindustrie verwendet.[3] Die Verbindung wird auch als Duftstoff in dekorativen Kosmetika, feinen Parfüms, Shampoos, Toilettenseifen und anderen Toilettenartikeln sowie in nicht-kosmetischen Produkten wie Haushaltsreinigern und Waschmitteln verwendet.[2]

Einzelnachweise

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