Demeton-O

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Demeton-O ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Demeton-O
Allgemeines
Name Demeton-O
Andere Namen
  • Systox
  • O,O-Diethyl-O-(2-(ethylthio)ethyl)thiophosphat
  • Thiophosphorsäure-O,O-diethyl-O-(2-(ethylthio)ethyl)ester
Summenformel C8H19O3PS2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 298-03-3
EG-Nummer 206-053-8
ECHA-InfoCard 100.005.504
PubChem 9273
Wikidata Q15632896
Eigenschaften
Molare Masse 258,34 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,1193 g·cm−3[1]

Siedepunkt

106 °C (0,53 mbar)[1]

Dampfdruck

vernachlässigbar[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (60 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,4900 (18 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300310400
P: 264273280301+310302+352310[1]
MAK

Schweiz (Mischung von Demeton-O und Demeton-S): 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten

7,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Gewinnung und Darstellung

Demeton-O kann durch Reaktion von 2-Hydroxyethylethylsulfid mit Diethylphosphorchloridthioat in Toluol in Gegenwart von wasserfreiem Natriumcarbonat und metallischem Kupfer gewonnen werden. Durch Isomerisierung entsteht in etwa eine 65:35-Mischung von Demeton-S und Demeton-O,[5] wobei die Mischung der beiden Verbindungen als Demeton bezeichnet wird.[6][7]

Eigenschaften

Demeton-O ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.[2] Das technische Produkt hat einen unangenehmen Geruch nach Mercaptan.[5][8]

Verwendung

Demeton-O wird als Mischung mit Demeton-S als Insektizid und Akarizid gegen Milben, Blattläuse und Insekten wie die Weiße Fliege, Zikaden, Thripse und Minierfliegen verwendet.[2]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

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