Desoxythymidin
chemische Verbindung
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Desoxythymidin (dT) ist das aus der Nukleinbase Thymin und der Pentose D-Desoxyribose aufgebaute Nukleosid, das als üblicher Bestandteil von Desoxyribonukleinsäure (DNA) vorkommt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Desoxythymidin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H14N2O5 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 242,23 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[4] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,435 g·cm−3[4] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
, Methanol, heißem Ethanol, Aceton und Essigsäureethylester[3]
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Oft wird es mit dem noch gebräuchlichen älteren Trivialnamen auch kurz Thymidin genannt, sollte jedoch nicht mit Ribothymidin verwechselt werden, dem aus Thymin und Ribose aufgebauten Nukleosid, das als seltener Bestandteil von Ribonukleinsäure (RNA) beispielsweise in tRNA-Molekülen auftritt.[6]
Das in Desoxythymidin enthaltene Thymin bildet in einem Doppelstrang von DNA ein Basenpaar mit der Nukleinbase Adenin des Nukleosids Desoxyadenosin (dA).
Die Nukleinbasen Adenin (A) und Thymin (T) bilden ein Basenpaar über zwei Wasserstoffbrücken
Isomere und Analoga
Isomere und Derivate des Desoxythymidins werden arzneilich als Virostatika eingesetzt, so etwa
- Azidothymidin (AZT), das in Position 3' statt der Hydroxygruppe eine Azidgruppe trägt,
- Telbivudin, das L-Enantiomer des Desoxythymidins,
- und dessen in Position 2' fluorierter Abkömmling Clevudin.
Therapeutische Verwendung
In fixer Kombination mit einem weiteren Purin-Nukleosid, dem Doxecitin, wurde Desoxythymidin (= Doxribtimin) im November 2025 in den USA zugelassen (Handelsname Kygevvi) zur oralen Behandlung des Thymidinkinase-2-Mangels (TK2d), einer sehr seltenen mitochondrialen Erbkrankheit. Sie kann zur Muskelschwäche bis hin zum Atemversagen führen. Das Präparat zeigte in einer Phase-2-Studie eine Verringerung der Überlebensrate sowie der durchschnittlichen 10-Jahre-Überlebenszeit. Die häufigsten Nebenwirkungen der Therapie mit Kygevvi sind Durchfall, Erbrechen, erhöhte Leberwerte und Bauchschmerzen.[7]
