Dexketoprofen

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Dexketoprofen ist ein schmerzstillender und entzündungshemmender Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antiphlogistika.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Dexketoprofen
Andere Namen
  • (S)-(+)-2-(3-Benzoylphenyl)-propionsäure
  • (S)-Ketoprofen
Summenformel C16H14O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22161-81-5
EG-Nummer (Listennummer) 606-944-5
ECHA-InfoCard 100.118.639
PubChem 667550
ChemSpider 580922
DrugBank DB09214
Wikidata Q425440
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M01AE17

Wirkstoffklasse

Nichtopioid-Analgetikum

Eigenschaften
Molare Masse 254,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

75–78 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301315319335400
P: 261273301+310305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Dexketoprofen ist ein Enantiomer des Ketoprofens, d. h., von den beiden möglichen, zueinander spiegelbildlichen Molekülen des Ketoprofens, ist es das rechtshändige.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Dexketoprofen ist zugelassen zur symptomatischen Behandlung leichter bis mäßig starker Schmerzen, wie Schmerzen der Muskeln und des Bewegungsapparates, rheumatoide Arthritis, juvenile Arthritis, Osteoarthritis, Spannungskopfschmerzen, leichte Migräne, akute Kopfschmerzen, Zahnschmerzen, Pulpitis, Gingivitis, akute Dysmenorrhoe (Menstruationsbeschwerden).[2] Die parenterale, also durch eine Injektion zuzuführende, Arzneiform (Sympal injekt 50 mg Injektionslösung) eignet sich zur symptomatischen Behandlung mäßiger bis starker akuter Schmerzen, wie beispielsweise postoperative Schmerzen, Nierenkoliken und Rückenschmerzen, wenn eine orale Gabe nicht geeignet ist. Wenn erforderlich, kann das Arzneimittel bei mäßigen bis starken postoperativen Schmerzen in Kombination mit Opioid-Analgetika in der für Erwachsene empfohlenen Dosis angewendet werden.[3] Vergleichende klinische Studien, vor allem gegen Ketoprofen, weisen eine weitgehende analgetische Äquivalenz aus.

Pharmakologische Eigenschaften

Bei einer in vitro-Studie war (S)-Ketoprofen als einziges Enantiomer in der Lage, in Lymphozyten die Bildung von Thromboxan B2 zu verhindern und damit als COX-Hemmer zu wirken.[4]

Synthese

Die Synthese von Dexketoprofen beinhaltet eine enzymatische Racematspaltung und ist in der Literatur beschrieben.[5]

Handelsnamen

Monopräparate
Enantyum (A), Ketesse (A,CH), Sympal (D)[6][7][8]

Einzelnachweise

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