Diallyltetrasulfid
chemische Verbindung
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Diallyltetrasulfid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Polysulfide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diallyltetrasulfid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H10S4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
ölige Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 210,40 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Dimethylformamid (30 g/l) und DMSO (30 g/l)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Diallyltetrasulfid kommt insbesondere in Knoblauchöl vor.[3][4][5][6][7][8] In einer Studie wurde der Gehalt in diesem Öl zu 4,22 % bestimmt.[9] Auch in weiteren Allium-Arten (vor allem deren Ölen) kommt es vor, darunter Schnittlauch[10], Zwiebel[6], Knoblauch-Schnittlauch[11], im Ackerlauch[12] und zu 10,88 % im Schalottenöl[13].
Das ätherische Öl von Mansoa alliacea besteht fast vollständig aus Diallyldisulfid, Diallyltrisulfid und Diallyltetrasulfid.[14]
Knoblauch
Schnittlauch
Mansoa alliacea
Synthese
Umsetzung von Schwefel und Natriumsulfid mit Allylbromid und Tetrabutylammoniumbromid ergibt eine Mischung aus Diallyltrisulfid, Diallyltetrasulfid, Diallylpentasulfid und Diallylhexasulfid, die anschließend getrennt werden kann.[15]
Eigenschaften
Diallyltetrasulfid ist ein starkes Antioxidationsmittel.[7] Es wirkt außerdem durch Bildung von Wasserstoffperoxid hämolytisch.[16]
Dimethyltetrasulfid wirkt antimikrobiell gegen viele Arten, darunter Helicobacter pylori[5], Staphylococcus aureus[6][8][17][13], Flavobacterium columnare[11], Pseudomonas aeruginosa[8][18], Escherichia coli[8][13], Klebsiella pneumoniae[18], sowie Campylobacter jejuni, Bacillus cereus, Listeria monocytogenes, Salmonella enterica und Vibrio cholera.[13]
Diallyltetrasulfid wirkt fungizid gegen mehrere Arten von Candida und Aspergillus[17], darunter Candida utilis.[6]