Diazirine
chemische Verbindung
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Diazirine sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Dreiring bestehend aus zwei Stickstoffatomen und einem Kohlenstoffatom enthalten, wobei die beiden Stickstoffatome eine Azogruppe (–N=N–) bilden. Die Diazirine zählen zu der größeren Stoffgruppe der Dreiringverbindungen mit zwei Heteroatomen im Ring.
| Diazirine |
|---|
 Diazirine (allgemeine Formel) |
 3H-Diazirin |
 3,3-Dimethyl-diazirin |
Synthese
Diazirine können durch die Graham-Reaktion aus einem entsprechenden Amidin hergestellt werden. Alternativ liefert die Oxidation eines Diaziridins ebenfalls ein Diazirin:[1]
Als Oxidationsmittel kann dabei auch Silberoxid (Ag2O) benutzt werden.[2]
Eigenschaften
Diazirine zerfallen nach Bestrahlung mit ultraviolettem Licht in radikale Carbene und elementaren Stickstoff. Reine Diazirine können explosionsartig unter Abspaltung von Stickstoff zerfallen:[1]
Diazirine werden in der Biochemie zur Photoaffinitätsmarkierung verwendet.[3][4][5]
Literatur
- Michael T. H. Liu (Hrsg.): Chemistry of Diazirines, 1987. ISBN 978-0-8493-5047-4.
- S. M. Korneev: Valence Isomerization between Diazo Compounds and Diazirines. In: Eur. J. Org. Chem. (2011), Band 31, S. 6153–6175, doi:10.1002/ejoc.201100224.
