Dibenzopyrene

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Dibenzopyrene sind eine Gruppe von hochmolekularen polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen mit der Summenformel C24H14, die als substituiertes Pyren angesehen werden können. Es gibt fünf Isomere von Dibenzopyren, die sich durch die Anordnung der aromatischen Ringe unterscheiden: Dibenzo[a,e]pyren, Dibenzo[a,h]pyren, Dibenzo[a,i]pyren, Dibenzo[a,l]pyren und Dibenzo[e,l]pyren.

Vertreter

Dibenzopyrene
Name Dibenzo[a,e]pyrenDibenzo[a,h]pyrenDibenzo[a,i]pyrenDibenzo[a,l]pyrenDibenzo[e,l]pyren
Andere Namen
Strukturformel StrukturStrukturStrukturStrukturStruktur
CAS-Nummer 192-65-4189-64-0189-55-9191-30-0192-51-8
ECHA-InfoCard 100.005.357 100.005.345 100.005.344 100.005.353
PubChem 91269108910691199122
Wikidata Q22979549 Q26841300 Q26841007 Q26840756 Q27155943
Summenformel C24H14
Molare Masse 302,376 g·mol−1
Aggregatzustand fest[1] fest[2] fest[3] fest[4] fest[5]
Kurzbeschreibung gelber geruchloser Feststoff[2]gelblich grüner Feststoff[3]gelber Feststoff[6]weißer bis gelblicher Feststoff[7]
Schmelzpunkt 233,5 °C[1]318 °C[2]281,5 °C[3]160–162 °C[6]>260 °C[7]
Siedepunkt 275 °C (bei 0,067 hPa)[3]
Dichte
Dampfdruck
Löslichkeit
in Wasser
praktisch unlöslich in Wasser[2]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol
Gefahr[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[4]
keine GHS-Piktogramme
[5]
H- und P-Sätze 341350 341350 341350 318341350 keine H-Sätze
keine EUH-Sätzekeine EUH-Sätzekeine EUH-Sätzekeine EUH-Sätzekeine EUH-Sätze
201280308+313405[1] 201202280308+313405501[2] ? 202280305+351+338308+313405501[4] keine P-Sätze[5]

Vorkommen

Hauptquellen von Dibenzopyrenen in der Umwelt sind die Verbrennung von Holz und Kohle,[8] Benzin- und Dieselabgase[9] und Reifen.[10]

Wirkungen

Dibenzopyrene stehen im Verdacht für Menschen krebserregend zu sein.[11] Das bemerkenswerteste Dibenzopyren-Isomer ist Dibenzo[a,l]pyren. Es ist ein Bestandteil von Tabakrauch[12] und gilt als 30- bis 100-mal krebserregender als Benzo[a]pyren.[13][14]

Einzelnachweise

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