Dibrommethan

Dibrommethan wird natürlich von einigen arktischen Makroalgen produziert.^[7]

Die industrielle Herstellung von Dibrommethan erfolgt aus Dichlormethan durch einen Halogenaustausch mittels Brom und Aluminium:

${\displaystyle \mathrm {6\,CH_{2}Cl_{2}+3\,Br_{2}+2\,Al\rightarrow 6\,CH_{2}BrCl+2\,AlCl_{3}} }$ und

${\displaystyle \mathrm {6\,CH_{2}BrCl+3\,Br_{2}+2\,Al\rightarrow 6\,CH_{2}Br_{2}+2\,AlCl_{3}} }$

bzw. mittels Bromwasserstoff in Gegenwart von Aluminiumchlorid:

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}Cl_{2}+HBr\xrightarrow {AlCl_{3}} \ CH_{2}BrCl+HCl} }$ und

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}BrCl+HBr\xrightarrow {AlCl_{3}} \ CH_{2}Br_{2}+HCl} }$.

Beide Synthesen verlaufen über das Zwischenprodukt Bromchlormethan. Die Ausbeute an beiden Produkten kann über die Stöchiometrie der Ausgangsstoffe eingestellt werden.^[8]

Dibrommethan kann ähnlich wie Diiodmethan durch Reaktion von Bromoform mit Natriumarsenit und Natriumhydroxid gewonnen werden.^[9]

${\displaystyle \mathrm {CHBr_{3}+Na_{3}AsO_{3}+NaOH\rightarrow CH_{2}Br_{2}+Na_{3}AsO_{4}+NaBr} }$

Ein anderer Weg der Herstellung ist die Reaktion von Diiodmethan mit Brom.

Dibrommethan ist eine flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 97 °C.^[10] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,51734, B = 1546,096 und C = −28,977 im Temperaturbereich von 238 K bis 372 K.^[11] Die Mischbarkeit mit Wasser ist nur begrenzt. Mit steigender Temperatur steigt die Löslichkeit von Dibrommethan in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Dibrommethan.^[12]

Mischbarkeiten zwischen Dibrommethan und Wasser[12]
Temperatur	°C	0	9,7	19,3	29,5	39,5	49,5	59,9	69,9	79,8	90,1
Dibrommethan in Wasser	in Ma-%	1,17	1,13	1,28	1,14	1,20	1,27	1,36	1,36	1,61	1,51
Wasser in Dibrommethan	in Ma-%		0,040	0,056	0,069	0,091	0,120	0,164	0,155	0,153	0,200

Dibrommethan zersetzt sich bei Einwirkung von Hitze oder Licht, wobei Brom und Bromverbindungen entstehen.^[1]

Dibrommethan ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Herbiziden und Pestiziden.^[1] Ebenfalls wird es in geringen Konzentrationen in Halogenlampen eingesetzt.^[13]

• Eintrag zu Dibromomethane in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)