Dicloxacillin
chemische Verbindung
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Dicloxacillin ist eine antibiotisch wirksame chemische Verbindung aus der Gruppe der Penicilline und wird halbsynthetisch gewonnen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Dicloxacillin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(2S,5R,6R)-6-{[3-(2,6-Dichlorphenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H17Cl2N3O5S | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 470,327 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften
Dicloxacillin ist gegen die Penicillinase resistent.[2]
Verwendung
Dicloxacillin wird insbesondere gegen Staphylokokkeninfektionen eingesetzt und wird zumeist oral verabreicht.[3] Genauer wird es bei Infektionen der Haut, des oberen Atemtraktes und als Folgebehandlung für Osteomyelitis eingesetzt.[4] Es wurde 1961 patentiert und 1968 für die medizinische Nutzung in den USA zugelassen.[5] Gegen methicillinresistente Bakterien wie etwa S.aureus ssp. wirken Kombinationen von Dicloxacillin mit Amikacin synergistisch.[6] Wie bei anderen penicillinaseresistenten Antibiotika, kann auch die Verabreichung von Dicloxacillin in seltenen Fällen zu schweren Leberschäden führen.[7] Deshalb wird die Anwendung nur bei penicillinaseresistenten Bakterien empfohlen.[8]
In Fertigarzneimitteln kommt das Natriumsalz[9] in seiner Hydratform[10] zum Einsatz.
Umweltaspekte
Im Jahr 2019 wurden verschiedene Flüsse in Europa auf ihre Belastung mit Pestiziden und Medikamenten untersucht. In etwa 66 % der Flüsse wurde Dicloxacillin nachgewiesen.[11]