Dienogest
chemische Verbindung
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Dienogest ist ein synthetisches Gestagen, das als hormonelles Kontrazeptivum zur Empfängnisverhütung sowie zur Behandlung von Regelproblemen, Akne und Endometriose bei Frauen verwendet wird.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Dienogest | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
17α-Hydroxy-3-oxo-19β-norpregna-4,9-dien-21-nitril | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H25NO2 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 311,42 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
209–214 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Dienogest hat eine antiandrogene Wirkung und gehört somit zu den Rezeptorblockern. Dienogest weist als einziges 19-Norgestagen keine estrogene, antiestrogene oder androgene Partialwirkung auf.
Geschichte
Dienogest wurde 1979 erstmals als STS 557 in Jena synthetisiert.[1] Es zeigte die 10-fache Potenz im Vergleich zu Levonorgestrel.[3] 1995 wurde die Mikropille Valette® von Jenapharm auf den Markt gebracht. Im Mai 2010 wurde mit Visanne das erste Monopräparat mit der Indikation Endometriose eingeführt.[4]
Handelsnamen
Visanne 2 mg (D, A, CH), Metrissa 2 mg (D, A, CH), Zafrilla (D, A, CH), Dinuve (D), Verybel (D), Diemono (D, A), Endovelle (D, A), Aridya (A)
Aristelle (D), Climodien (D), Lafamme (D), Larissa Gynial (A), Motion (A), Qlaira (D, A, CH), Valette (D, A, CH), Maxim (D), Velafee (D), Dienovel (D, A)