Digitoxose

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Digitoxose (kurz: Dig, auch 2,6-Didesoxyaltrose) ist eine Hexose, die in diversen glycosidischen Naturstoffen vorkommt.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von D-Digitoxose (links) und L-Digitoxose (rechts)
D-Digitoxose (links) und L-Digitoxose (rechts)
Allgemeines
Name Digitoxose
Andere Namen
  • 2,6-Didesoxyaltrose
  • (3S,4R,5R)-3,4,5-Trihydroxyhexanal
  • D-Digitoxose (SNFG-Symbol)
Summenformel C6H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 527-52-6(D(+)-Form)
  • 75044-73-4(L(−)-Form)
EG-Nummer 208-416-6
ECHA-InfoCard 100.007.652
PubChem 94168
ChemSpider 84984
Wikidata Q27114041
Eigenschaften
Molare Masse 148,16 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 112 °C (D(+)-Form)[1]
  • 112–114 °C (L(−)-Form)[1]
Löslichkeit

leicht löslich in Wasser, löslich in Aceton und Ethanol, unlöslich in Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Roter Fingerhut

In Herzglycosiden aus Digitalis (z. B. Digitoxin und Digoxin) kommt L-Digitoxose vor.[3][4] In bakteriellen Sekundärmetaboliten kommen die D- und die L-Form vor.[5] Zu den bakteriellen Naturstoffen, die Digitoxose enthalten, gehören z. B. Kijanimicin[6] aus Actinomadura kijaniata, die Jadomycine aus Streptomyces und die Habarimicine aus Microbiospora.[5][7] Die Saccharomicine sind antibiotisch wirksame Heptadecaglycoside, die ebenfalls Digitoxose enthalten.[8]

Pyranoseformen der Digitoxose. Oben links α-D, oben rechts α-L, unten links β-D, unten rechts β-L.

Biosynthese

Glucose ist ein Vorläufer der in Herzglycosiden vorkommenden Digitoxose.[9]

Verwandte Verbindungen

Es existieren vier Enantiomerenpaare der 2,6-Didesoxyhexosen. Die anderen drei sind Oliose, Olivose und Boivinose.

Einzelnachweise

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