Dihexylphthalat
chemische Verbindung
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Dihexylphthalat, genauer Di-n-hexylphthalat, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalsäureester. Sie kommt oft als Nebenkomponente (weniger als 1 %) von C6–10-Phthalat-Mischungen und als Isomer in Mischungen von Diisohexylphthalaten (DIHP) mit einem Gehalt von 25 % oder weniger vor.[9]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Dihexylphthalat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H30O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 334,45 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,01 g·cm−3[3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,24 g·l−1 bei 20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,486–1,489 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR)[7]; zulassungspflichtig[8] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Dihexylphthalat kann durch Veresterung von Phthalsäureanhydrid und Hexanol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.[9]
Eigenschaften
Verwendung
Dihexylphthalat wird als Weichmacher für Celluloseester und PVC verwendet.[9][10]
Nachweis
Dihexylphthalat kann durch Gaschromatographie nachgewiesen werden.[11]
Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen
Dihexylphthalat wurde im Dezember 2013 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.[7] Danach wurde Dihexylphthalat im Februar 2020 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 27. Februar 2023 aufgenommen.[8][12] In der Schweiz war der Ablauftermin am 2. November 2023.[13] Dihexylphthalat ist somit streng reglementiert und großteils verboten.[14]
Dihexylphthalat wird beim Menschen zum Metabolit MnHexP (Mono-n-hexylphthalat) umgewandelt. Dieser ist fortpflanzungsschädigend; er schädigt Fortpflanzungsorgane männlicher Föten im Mutterleib. MnHexP erhöht bei Erwachsenen außerdem das Risiko, an Diabetes, Bluthochdruck und Fettleibigkeit zu erkranken.[14]
Auftreten von MnHexP in Urinproben ab 2017
Der Metabolit von DNHexP, MnHexP, wurde deutschlandweit in Urinproben von Kindern nachgewiesen – mit zunehmender Verbreitung spätestens seit 2017. Ursache bzw. Herkunft der Verbreitung ist unklar (Stand Februar 2024).[14] Trotz eines bestehenden Verbots des Weichmachers[12] wurde in der aktuell (Februar 2024) noch laufenden „6. Deutschen Umweltstudie zur Gesundheit“ in 28 Prozent der Urinproben das Abbauprodukt des Weichmachers entdeckt.[15] Bis 2024 war die Konzentration des Weichmachers in stark belasteten Urinproben innerhalb von drei Jahren um das bis zu zehnfache angestiegen.[16][14] Nicht nur in Deutschland wurde MnHexP in Urinproben nachgewiesen. Auch aus Dänemark wurden erhöhte Werte gemeldet. Dagegen sind gesammelte Urinproben aus Bangladesch, Korea und anderen asiatischen Ländern diesbezüglich unauffällig.[16]
Ein „erster und vorläufiger Verdacht“, der von Fachleuten des Umweltbundesamts (UBA) geäußert wurde, fiel auf den in Sonnenschutzmittel enthaltenen UV-Filter DHHB. DNHexP entsteht bei der Produktion von DHHB als Beiprodukt.[17][18] Jedoch warnten die Toxikologen des UBA davor, deswegen auf Sonnenschutzmittel zu verzichten.[16]
Weblinks
- Umweltbundesamt: Fund eines Weichmachers in Urinproben – Fragen & Antworten. Veröffentlicht am 6. Februar 2024.