Dihydrojasmon
chemische Verbindung
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Dihydrojasmon ist eine von Jasmon abgeleitete chemische Verbindung. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die in Parfüms als blumiger und fruchtiger Geruchsstoff (jasminartig) eingesetzt wird.[5]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dihydrojasmon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H18O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,916 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
120–121 °C (12 mmHg)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4767 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung
Die Synthese von Dihydrojasmon wurde erstmals 1942 von Heinz Hunsdiecker beschrieben. Bei der Hunsdiecker-Kondensation wird 2,5-Undecandion in siedendem Ethanol mit 2-prozentiger wässriger Natronlauge als Katalysator cyclisiert.[6][7]
Cyclisierung von 2,5-Undecandion zu Dihydrojasmon
2,5-Undecandion ist durch Spaltung von 2-Hexyl-5-methylfuran zugänglich, das über eine mehrstufige Reaktionssequenz mit schlechter Ausbeute aus 5-Methylfurfural gewonnen werden kann.[6] Ein Alternativverfahren für die Herstellung von 2,5-Undecandion geht von n-Heptanal aus, wobei die Carbonylgruppe mit 1,3-Propandithiol als Dithian geschützt wird. Nach Alkylierung und Abspaltung der Schutzgruppe erhält man die Ausgangsverbindung für die Dihydrojasmon-Synthese.[8]
Eine technisch einfache Synthese von Dihydrojasmon geht von n-Heptylamin aus, welches mit Ozon bei −78 °C zum 1-Nitroheptan oxidiert wird. Dieses wird in Chloroform gelöst und mit katalytischen Mengen Diisopropylamin bei 40 °C mit Methylvinylketon umgesetzt und anschließend mit basischem Silicagel zur Trockene eingedampft und 48 Stunden bei 80 °C zum Endprodukt umgesetzt.[9]
Synthese von Dihydrojasmon aus n-Heylamin und Methylvinylketon
Alternative Syntheserouten verwenden als Ausgangskomponente 2-Methylfuran[10] oder Acrylsäuremethylester.[11]