Dimethyltetrachlorterephthalat
chemische Verbindung
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Dimethyltetrachlorterephthalat (Chlorthal-dimethyl) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester von Dicarbonsäuren. Chlorthal-dimethyl ist ein Vorauflaufherbizid, welches durch Hemmung der Mikrotubuli wirkt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dimethyltetrachlorterephthalat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H6Cl4O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schmutzig weiße bis hellbraune Körner mit schwach aromatischen Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 331,96 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich bei 360–370 °C[4] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,0005 g·l−1bei 25 °C), löslich in Aceton, Benzol, Toluol[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Chlorthal-dimethyl kann durch Reaktion von Terephthalsäure mit Thionylchlorid, Chlor und Methanol gewonnen werden.[6]
Zulassung
Die EU-Kommission entschied 2009, es nicht in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[7] Die Abverkaufsfrist endete am 30. September 2010. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Dimethyltetrachlorterephthalat enthält.[8] 2024 verbot die US-amerikanische Umweltschutzbehörde Environmental Protection Agency mit einer Emergency Order aufgrund von Schädigungen ungeborener Kinder durch DCPA.[9]