Diosmin - Wikiwand

Diosmin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonoid glykoside.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Diosmin^[1]

Andere Namen

5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl-6-O-(6-desoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavon-7-rutinosid
7-{[6-O-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
Barosmin
DIOSMINE (INCI)^[2]

Summenformel

C₂₈H₃₂O₁₅

Kurzbeschreibung

weißer bis grauer Feststoff^[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	520-27-4
EG-Nummer	208-289-7
ECHA-InfoCard	100.007.537
PubChem	5281613
ChemSpider	4444932
DrugBank	DB08995
Wikidata	Q2607865

Arzneistoffangaben

Eigenschaften

608,55 g·mol⁻¹

fest^[3]

280 °C (Zersetzung)^[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser und Ethanol^[4]

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung^[3]

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze^[3]

Toxikologische Daten

10.000 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, oral)^[5]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Vorkommen

Diosmin wurde in Zanthoxylum avicennae, Diosma crenulata und anderen nachgewiesen.^[6] Es wurde erstmals 1925 aus Scrophularia nodosa isoliert und 1969 als therapeutischer Wirkstoff eingeführt.^[7]^[8]

Gewinnung und Darstellung

Diosmin kann partialsynthetisch durch Dehydrierung aus Hesperidin hergestellt werden.^[9]^[10]

Eigenschaften

Diosmin ist ein weißer bis grauer kristalliner Feststoff,^[3] der praktisch unlöslich in Wasser und Ethanol ist.^[4]

Verwendung

Diosmin wird als Arzneistoff bei Venenleiden verwendet. Es senkt die Kapillarpermeabilität und steigert die Kapillarresistenz.^[9] Es wird auch noch für andere Anwendungen untersucht.^[11]^[12] In manchen Ländern wird Diosmin als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt.^[13]^[14]

Einzelnachweise

[1]
INN Recommended List 48. In: who.int. 9. September 2001, abgerufen am 25. März 2025 (englisch).
[2]
Eintrag zu DIOSMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2025.
[3]
Eintrag zu Diosmin, >85.0% bei TCI Europe, abgerufen am 17. März 2025.
[4]
G. W. A Milne: Drugs. Taylor & Francis, 2017, ISBN 978-1-351-75510-8, S. 744 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
[5]
Molecular Structures, Pharm...: Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-16738-6, S. 202 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
[6]
Dictionary of Analytical Reagents. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 928 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
[7]
Monograph. Diosmin. In: Alternative Medicine Review: A Journal of Clinical Therapeutic. Band 9, Nr. 3, 2004, S. 308–311, PMID 15387721.
[8]
O. A. Oesterle, G. Wander: Über das „Hesperidin“ einiger Pflanzen. In: Helvetica Chimica Acta. Band 8, Nr. 1, 1925, S. 519–536, doi:10.1002/hlca.19250080179.
[9]
Ernst Steinegger, Rudolf Hänsel: Lehrbuch der Pharmakognosie und Phytopharmazie. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-662-08318-5, S. 684 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
[10]
Robert Horowitz: Notes - Flavonoids of Citrus. I. Isolation of Diosmin from Lemons (Citrus limon). In: The Journal of Organic Chemistry. Band 21, Nr. 10, 1956, S. 1184–1185, doi:10.1021/jo01116a609.
[11]
Lubna Rahman, Ali Talha Khalil, Syed Ahsan Shahid, Zabta Khan Shinwari, Zainab M. Almarhoon, Amnah Alalmaie, Javad Sharifi-Rad, Daniela Calina: Diosmin: A promising phytochemical for functional foods, nutraceuticals and cancer therapy. In: Food Science & Nutrition. Band 12, Nr. 9, 2024, S. 6070–6092, doi:10.1002/fsn3.4271, PMID 39554345.
[12]
Saad Mustafa, Mahmood Akbar, Mohammad Aasif Khan, Kumari Sunita, Shabana Parveen, Jogendra Singh Pawar, Sheersh Massey, Nupur Rani Agarwal, Syed Akhtar Husain: Plant metabolite diosmin as the therapeutic agent in human diseases. In: Current Research in Pharmacology and Drug Discovery. Band 3, 2022, S. 100122, doi:10.1016/j.crphar.2022.100122, PMID 36568270.
[13]
Supaporn Khamchun, Sunisa Yoodee, Visith Thongboonkerd: Dual modulatory effects of diosmin on calcium oxalate kidney stone formation processes: Crystallization, growth, aggregation, crystal-cell adhesion, internalization into renal tubular cells, and invasion through extracellular matrix. In: Biomedicine & Pharmacotherapy. 2021, Band 141, S. 111903. doi:10.1016/j.biopha.2021.111903.
[14]
Y. Liuet al.: Preparation of monoclonal antibody against rhoifolin and its application in enzyme-linked immunosorbent assay of rhoifolin and diosmin. In: Talanta. 2024, S. 126871 doi:10.1016/j.talanta.2024.126871.

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