Dioxirane

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Dioxirane sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Dreiring bestehend aus zwei Sauerstoffatomen und einem Kohlenstoffatom enthalten. Die Oxazirane zählen zu der größeren Stoffgruppe der Dreiringverbindungen mit zwei Heteroatomen im Ring.[1] Man kann die Dioxirane auch als cyclische Peroxide betrachten.[2] Folglich sind viele Dioxirane nur in Lösung stabil und sehr reaktionsfreudig. Oft werden die Dioxirane nur in situ hergestellt und dienen in der Organischen Chemie als Oxidationsmittel.[3]

Dioxirane
Dioxirane
(allgemeine Formel)
Dimethyloxiran
Methyl(trifluormethyl)dioxiran

Herstellung

Dioxirane werden meist aus Ketonen und Persäuren (z. B. einem Salz der Peroxomonoschwefelsäure) synthetisiert.[2] Dimethyldioxiran kann durch Reaktion von Aceton mit einer neutral gepufferten Lösung von Kaliumperoxomonosulfat (Handelsnamen u. a. Oxone und Caroat) gewonnen werden:[4]

Synthese von Dimethyldioxiran
Synthese von Dimethyldioxiran

Verwendung

Präparative Bedeutung als Oxidationsmittel besitzen besonders Dimethyldioxiran und Methyl(trifluormethyl)dioxiran.[3]

Commons: Dioxiranes – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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