Direct Blue 6

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Direct Blue 6 ist ein Disazofarbstoff aus der Gruppe der Direktfarbstoffe, der unter anderem im Textilbereich zum Färben verwendet wird.[1]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von C.I. Direct Blue 6
Allgemeines
Name C.I. Direct Blue 6
Andere Namen
  • Tetranatrium-3,3′-[4,4′-biphenyldiyl­di(E)-2,1-diazendiyl]bis(5-amino-4-hydroxy-2,7-naphthalindisulfonat) (IUPAC)
  • Direct Blue 2BA
  • C.I. 22610
Summenformel C32H20N6Na4O14S4
Kurzbeschreibung

dunkelblaues Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 220-012-1
ECHA-InfoCard 100.018.194
PubChem 17449
ChemSpider 20155473
Wikidata Q27095620
Eigenschaften
Molare Masse 932,74 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Löslichkeit

Methanol (leicht), Wasser (leicht),[2] Ethanol (leicht)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[4]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350361d
P: 308+313[2]
Toxikologische Daten

8760 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Farbe von Direct Blue 6
Farbcode: #000055

Darstellung

Direct Blue 6 erhält man durch Tetrazotierung von Benzidin mit Natriumnitrit in Gegenwart einer Mineralsäure und Kupplung des Diazoniumsalzes unter alkalischen Bedingungen auf zwei Äquivalente H-Säure.[1]

Eigenschaften

Direct Blue 6 ist als krebserregendend bekannt.[5][6] Die Azogruppen des Farbstoffs werden im Organismus reduktiv gespalten. Dadurch wird Benzidin freigesetzt, das Blasenkrebs induzieren kann.[7]

Regulierung

Azofarbstoffe auf der Basis von Benzidin wurden in der BRD nur bis 1971 hergestellt oder vermarktet. 1974 wurde von der ETAD, einem internationalen Verband von Herstellern organischer Farbmittel, beschlossen, sich dem Verzicht auf die Herstellung und Vermarktung dieser Farbstoffe anzuschließen.[7]

Da Direct Blue 6 im Organismus Benzidin freisetzen kann, besteht nach der Bedarfsgegenständeverordnung ein Verwendungsverbot für Textil- und Ledererzeugnisse, die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können.[8]

Über den The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Direct Blue 6 in einem Produkt enthalten ist.[9]

Einzelnachweise

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