Direct Yellow 11
chemische Verbindung
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C.I. Direct Yellow 11 ist ein Direktfarbstoff aus der Gruppe der Stilbenfarbstoffe. Es handelt sich um ein komplexes Gemisch von Farbstoffen, das bei der alkalischen Kondensation von 5-Nitro-o-toluolsulfonsäure entsteht.
| Allgemeines | |||||||||||||
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| Name | C.I. Direct Yellow 11 | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | Stoffgemisch | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | nicht angebbar, da Stoffgemisch | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser und Ethylenglycolmonoethylether[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
180 mg/l (LC50, Pimephales promelas, 96 h)[1] | ||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Geschichte
Direct Yellow 11 wurde 1883 von Johann Walter erfunden und unter der Bezeichnung Sonnengelb vermarktet. Dieser Farbstoff ist somit der erste Vertreter der Stilbenfarbstoffe.[3] Als weitere Erfinder werden Gustav Schultz und F. Bender, die 1886 weitere Farbstoffe, die sich durch die Selbstkondensation von 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure herstellen lassen, beschrieben und patentierten,[4][5] sowie Eduard Hepp (1892)[6] genannt.[2]
Darstellung
5-Nitro-o-toluolsulfonsäure wird mit wässriger Natronlauge erhitzt. Je nach Konzentration der Natronlauge, Temperatur und Reaktionsdauer erhält man als Selbstkondensationsprodukt verschiedene gelbe Farbstoffgemische.[2] Es entsteht zunächst das Dinatrium-4,4′-dinitrosostilben-2,2′-disulfonat 2, das abhängig von der Natronlaugekonzentration und der Reaktionstemperatur und -zeit zu einem Gemisch höhermolekularer Selbstkondensationsverbindungen weiterreagiert. Ein Bestandteil des Gemischs ist der Trisazoxyfarbstoff 3.[7]
Durch Behandlung des Reaktionsgemischs mit Oxidationsmitteln wie Natriumhypochlorit oder Reduktionsmitteln wie Natriumsulfit oder Glucose werden Farbnuancen von grünstichigem Gelb bis zu Orange erzielt.[8]