Distamycin
chemische Verbindung
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Distamycin ist ein Polyamid-Antibiotikum, das an die kleine Furche einer DNA-Doppelhelix bindet.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Distamycin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H27N9O4 · HCl | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 517,97 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
Distamycin gehört zur Klasse Pyrrol-Amidin-Antibiotika und ist ein Analogon von Netropsin und den Lexitropsinen. Im Gegensatz zu Netropsin besitzt Distamycin drei N-Methyl-Pyrrol-Einheiten. Distamycin wird aus Streptomyces distallicus isoliert. Es bindet bevorzugt an AT-reiche DNA-Sequenzen und Tetraden aus [TGGGGT]4.[3][4]
Distamycin hemmt die Transkription und erhöht die Aktivität der Topoisomerase II.[5][6]
Verschiedene Derivate von Distamycin werden als Alkylanzien zur Behandlung von Tumoren untersucht.[7][2] Distamycinderivate mit Fluorophoren werden zur Fluoreszenzmarkierung von doppelsträngiger DNA verwendet.[8]
Distamycin ist hygroskopisch, hydrolyse-, frost- und lichtempfindlich. Der Extinktionskoeffizient beträgt 37.000 M−1 cm−1 bei einer Wellenlänge von 303 nm.