Dithianon
chemische Verbindung
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Dithianon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone, Nitrile und schwefelhaltigen Heterocyclen, welche 1962 von Merck als Blatt-Fungizid eingeführt wurde.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dithianon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H4N2O2S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
brauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 296,33 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,58 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Die Synthese von Dithianon geht im ersten Schritt vom, durch die Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Natriumcyanid gebildeten Natriumcyanodithioformiat[S 1] aus, welches unter Schwefelabspaltung zum Zwischenprodukt 1,2-Dicyano-1,2-dimercaptoethen-Dinatriumsalz[S 2] dimerisiert.[5][6] Dieses reagiert dann mit 2,3-Dichlor-1,4-naphtochinon (Dichlon) zur Zielverbindung.[7][8]
Eigenschaften
Dithianon besteht aus braunen Kristallen, welche schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich vor Erreichen des Siedepunktes.[1] Für den Feststoff sind vier polymorphe Kristallformen bekannt und charakterisiert worden.[9]
Verwendung
Dithianon wird als Breitbandfungizid (zum Beispiel gegen Kaffeerost, Schorf bei Kernobst oder Falscher Mehltau [Peronospora] bei Hopfen) eingesetzt.[3] Es wird unter den Handelsnamen Aktuan, Delan, Dithianon und Agro Thianon vermarktet.[10][11]
Zulassung
In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[11]
Nachweis
Dithianon kann durch Gleichstrom-Polarografie[12] oder spektralphotometrisch nachgewiesen werden.[13]
Weblinks
- Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Dithianon
- EPA: Dithianon: Human Health Risk Assessment for Proposed Food Uses of the Fungicide on Imported Pome Fruit and Hops ( vom 12. April 2013 im Internet Archive)