Dithiocarbamate
funktionelle Gruppe in der Organischen Chemie
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Als Dithiocarbamate (auch Dithiourethane genannt) werden Ester und Salze (bzw. deren Derivate) der Dithiocarbamidsäure bezeichnet. Sie sind Dischwefelanaloga der Carbamate. Ihre allgemeine Struktur ist R1–N(–R2)–C(=S)–S–R3, wobei R1, R2 und R3 für austauschbare Reste stehen. Sie werden häufig in der Landwirtschaft als Fungizide, Herbizide und Insektizide, in der chemischen Industrie aber auch als Vulkanisationsbeschleuniger eingesetzt. Sie sind im Allgemeinen sowohl in Wasser als auch (mit wenigen Ausnahmen) in gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln schlecht löslich.[1] Sie entstehen bei der Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Ammoniak und primären und sekundären Aminen.
Synthese
Dithiocarbamate bilden sich aus Isothiocyanaten und Thioalkoholen durch eine Additionsreaktion:[2]
Verwendung
Diverse Dithiocarbamate werden als Fungizide verwendet. Dazu gehören beispielsweise Ziram, Ferbam, Thiram, Metam, Nabam, Zineb, Maneb, Mancozeb, Metiram, Propineb und Dazomet.[3] Disulfiram ist ein Pharmazeutikum, das beim Alkoholentzug eingesetzt wird. Seine Wirkung besteht darin, dass es eine unangenehme Reaktion beim Alkoholgenuss auslöst.[4] Dithiocarb komplexiert Schwermetalle wie Nickel, Kupfer, Thallium und Cadmium und wird als Gegengift bei einer Vergiftung mit Nickeltetracarbonyl verwendet.[5] Zinkdithiocarbamat dient als Vulkanisationsbeschleuniger.[6]
Weblinks
- Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie
- Environmental Health Criteria (EHC) für Dithiocarbamate
- Bericht der New Jersey Department of Environmental Protection (englisch) (PDF-Datei; 14 kB)
- Dithiocarbamat Pestizide (englisch) (PDF-Datei; 348 kB)