Dodecane

Stoffgruppe From Wikipedia, the free encyclopedia

Die Dodecane bilden eine Stoffgruppe aus der Gruppe der Alkane. Namensgeber ist der lineare Vertreter Dodecan. Die Dodecane umfassen theoretisch 355 konstitutionsisomere bzw. 900 konstitutions- und konfigurationsisomere Verbindungen mit der Summenformel C12H26.[1][2][3] In öffentlich verfügbaren Datenbanken werden (Stand März 2024) zwischen 68 und 390 tatsächlich bekannte Isomere geführt, darunter auch Stereoisomere.[4][5]

Strukturformel von 2,3,4,5,6-Pentamethylheptan, einem Isomer von Dodecan
Strukturformel von 2,3,4,5,6-Pentamethylheptan, einem Isomer von Dodecan

Verwendung

In der Natur kommen Dodecan-Isomere beispielsweise bei der Amerikanischen Dickkopfelritze als Stoffwechselprodukte vor, bei denen n-Dodecan und 2,2,4,6,6-Pentamethylheptan[S 1] biotransformiert werden, um somit die Bioakkumulation zu verhindern.[6] In der technischen Chemie wird eine Mischung aus Dodecan-Isomeren als Suspensionsmittel verwendet, vor allem für die katalytische Kettenpolymerisation von Olefinen (Polyolefine) mithilfe von Titaniumhalogenid-Materialien.[7]

Konstitutionsisomere

Aufbauend auf einer Stammkette von fünf bis elf Kohlenstoffatomen müssen sieben bis ein Kohlenstoffatom in Seitenketten ergänzt werden. Diese Substituenten können Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- oder tert-Butylgruppen sein. Einige Beispiele bekannter Verbindungen sind:

Einzelnachweise

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