1-Dodecanol
chemische Verbindung
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Dodecanol, auch 1-Dodecanol, Dodecan-1-ol oder trivial Laurylalkohol, gehört zur homologen Reihe der Alkohole und ist hydrophob beziehungsweise lipophil. Dodecanol ist fest, farblos und löst sich nicht in Wasser. Der Trivialname ist Laurylalkohol, dessen Wortstamm lauryl- wird auch für Ester des Dodecanols verwendet. Der Name leitet sich vom Lorbeer (Laurus nobilis) ab, dessen Früchte ein fettes Öl liefern, das eine erhebliche Menge an Laurinsäure (Dodecansäure) enthält.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 1-Dodecanol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H26O | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, pastöser Feststoff mit charakteristischem Geruch[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 186,34 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
261 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
Dodecanol kommt natürlich im ätherischen Öl von Hyperici flos recens (Frische Johanniskrautblüten) und Hyperici herba (Johanniskraut) vor.[5] Daneben wird es auch in Chinesischer Engelwurz (Angelica sinensis),[6] Houttuynia cordata[7] und in Thymian (Thymus longicaulis)[7] gefunden.
Johanniskraut
Houttuynia cordata
Thymian
Gewinnung und Darstellung
Dodecanol kann aus Methylisobutylketon gewonnen werden.[8]
Verwendung
Es wird bei der Fabrikation von Tensiden und in der Pharmakologie eingesetzt und ist auch Bestandteil von Kühlschmierstoffen in der Metallbearbeitung.[9]
1-Dodecanol findet Verwendung als Insektizid im Anbau von Obstbäumen. Es kommt vor allem gegen beißende Insekten wie den Apfelwickler, den Fruchtschalenwickler und den Dunklen Obstbaumwickler (Pandemis heparana) zum Einsatz.[10] Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union sowie in der Schweiz in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In Österreich sind Präparate mit 1-Dodecanol erhältlich, nicht jedoch in Deutschland.[11]