Doxapram

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Doxapram (INN) ist ein Arzneistoff und ein monohydriertes Pyrrolidinon-Derivat. Es wird in der Medizin zur Stimulierung der Atmung verwendet.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Doxapram
Andere Namen
  • (RS)-1-Ethyl-4-(2-morpholin-4-ylethyl)-3,3-diphenyl-pyrrolidin-2-on
  • (±)-1-Ethyl-4-(2-morpholin-4-ylethyl)-3,3-diphenyl-pyrrolidin-2-on
  • (RS)-1-Ethyl-4-(2-morpholinoethyl)-3,3-diphenyl-2-pyrrolidinon
  • (±)-1-Ethyl-4-(2-morpholinoethyl)-3,3-diphenyl-2-pyrrolidinon
Summenformel C24H30N2O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 309-29-5 (Racemat)
  • 179915-79-8 (R)-Enantiomer
  • 179915-80-1 (S)-Enantiomer
EG-Nummer 206-216-3
ECHA-InfoCard 100.005.653
PubChem 3156
ChemSpider 3044
DrugBank DB00561
Wikidata Q737743
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R07AB01

Eigenschaften
Molare Masse 378,51 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

113–114 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310[2]
Toxikologische Daten

50–300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Anwendungsgebiete

Doxapram wird sowohl in der Veterinärmedizin, als auch in der Humanmedizin verwendet. Es ist in der Veterinärmedizin ein gängiges zentrales Analeptikum, mit dem Anästhetika oder Sedativa aufgehoben werden können. Es ist in der Humanmedizin nur für Erwachsene als Analeptikum zugelassen.[3][4] Zudem kann folgendes behandelt werden: postnarkotische oder postoperative Atmungsstörungen, medikamentös bedingte Atemdepression oder chronische Lungenerkrankungen mit respiratorischer Insuffizienz.[5][6]

Wirkungsweise

Das Medikament wird entweder oral oder intravenös verabreicht. Es führt zu einer Stimulation der Chemorezeptoren im Carotis- und Aortenbereich. Dadurch wird die Atemfrequenz und das Atemvolumen erhöht. Diese Wirkung lässt sich in der Blutgasanalyse erkennen, da sich das Säure-Base-Gleichgewicht ändert und die Sauerstoffsättigung steigt.[5][6]

Nebenwirkungen

Es können folgende Nebenwirkungen auftreten: Blutdruckanstieg, Tremore, Krämpfe, Herzarrhythmien und Angstzustände bis Panikattacken.[6][7]

Stereochemie

Praktische Relevanz hat nur das Racemat von Doxapram, also das 1:1-Gemisch aus den (R)- und (S)-Enantiomeren:[8]

Weitere Informationen Enantiomere von Doxapram ...
Enantiomere von Doxapram

CAS-Nummer: 179915-79-8
CAS-Nummer: 179915-80-1
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Einzelnachweise

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