Embonsäure

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Embonsäure oder Pamoasäure ist ein Derivat der 2-Naphthalincarbonsäure (2-Naphthoesäure). Sie entsteht bei der Reaktion von 3-Hydroxy-2-naphthalincarbonsäure mit Formaldehyd. Die Salze der Embonsäure werden als Embonate oder Pamoate bezeichnet.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel der Embonsäure
Allgemeines
Name Embonsäure
Andere Namen
  • 4,4′-Methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoesäure) (IUPAC)
  • Pamoasäure
Summenformel C23H16O6
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 130-85-8
EG-Nummer 204-998-0
ECHA-InfoCard 100.004.545
PubChem 8546
ChemSpider 8228
Wikidata Q411413
Eigenschaften
Molare Masse 388,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

≥ 300 °C (Zersetzung) [2]

pKS-Wert
  • pKs1 = 2,51[3]
  • pKs2 = 3,1[3]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261305+351+338[2]
Toxikologische Daten

390 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Verwendung

Embonsäure bildet mit basischen Arzneistoffen meist sehr schwer lösliche Salze, aus denen der Wirkstoff nur langsam freigesetzt wird. Derartige Embonate werden daher in der Pharmazie als Depotarzneiformen eingesetzt.

Namensherkunft

Die Bezeichnung Embonsäure ist eine Abkürzung für den chemischen Namen 4,4'-Methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoesäure).[4] Die Herkunft des Namens Pamoasäure ist nicht ganz sicher. Wahrscheinlich leitet er sich von dem Antimalaria-Mittel Pamaquin her. Dieses war die erste flüssige Base, die als festes Pamoat eingesetzt wurde.[4]

Einzelnachweise

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