Emerson-Reaktion
Identifizierung der Struktur und Gruppen bestimmter Moleküle
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Die Emerson-Reaktion [benannt nach Edgar Emerson (geb. Eisenstaedt)] ist eine nasschemische Methode, um charakteristische Strukturen und Gruppen bestimmter Moleküle zu identifizieren.[1][2] Sie ist weit verbreitet zur Bestimmung des Phenolgehalts in Abwässern (Phenol-Index).[3][4]
Das Reagenz der Emerson-Reaktion ist 4-Aminoantipyrin,[5] ein aus der Fieber- und Schmerztherapie bekannte Pyrazolon-Grundgerüst mit einer Aminogruppe in 4-Stellung des Pyrazolon-Heterozyklus. Oft wird das Reagenz nur als Aminophenazon benannt. Aufgrund der Verwechslungsgefahr mit dem gleichnamigen, 1896 von Hoechst entwickelten Arzneistoff, der in 4-Stellung eine N,N-Dimethylaminogruppe trägt, ist dieser Terminus jedoch zu vermeiden.
Mit Hilfe der Emerson-Reaktion lassen sich aktivierte Aromaten, insbesondere Phenole nachweisen. Hierbei ist die Gegenwart eines Oxidationsmittels wie Kaliumhexacyanoferrat(III) nötig.
Die Produkte der Emerson-Reaktion lassen sich auch photometrisch quantitativ auswerten, wobei dann ein Rückschluss auf den Gehalt der Probe gezogen werden kann.
Zum Einsatz kommt die Emerson-Reaktion beispielsweise in der Analytik von Acetylsalicylsäure. Hierbei können Nebenprodukte aus der Synthese (Acetylsalicylsäureanhydrid) nachgewiesen werden.