Emodin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Emodin ist ein natürlich vorkommendes Anthrachinon-Derivat. Es ist isomer zu Morindon. Es ist isomer zum Aloe-Emodin.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Emodin
Allgemeines
Name Emodin
Andere Namen
  • 1,3,8-Trihydroxy-6-methyl-9,10-anthrachinon (IUPAC)
  • 1,3,8-Trihydroxy-6-methylanthracen-9,10-dion
  • Archin
  • Rheum-Emodin
  • Frangula-Emodin
Summenformel C15H10O5
Kurzbeschreibung

oranges Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 518-82-1
EG-Nummer 208-258-8
ECHA-InfoCard 100.007.509
PubChem 3220
ChemSpider 3107
DrugBank DB07715
Wikidata Q4348178
Eigenschaften
Molare Masse 270,24 g·mol−1
Schmelzpunkt

255 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264270301+312+330501[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Purgier-Kreuzdorn

Emodin wurde in mindestens 94 Pflanzenarten aus 17 Familien nachgewiesen, insbesondere in den Familien der Hülsenfrüchtler (Fabaceae), Knöterichgewächse (Polygonaceae) und Kreuzdorngewächse (Rhamnaceae).[2][3] Die Gattungen mit den meisten Arten, die erwiesenermaßen Emodin enthalten, sind die Kassien (Fabaceae), Kreuzdorn (Rhamnaceae), sowie Rhabarber (Rheum) und Ampfer (Polygonaceae).[3] In der Rinde des Purgier-Kreuzdorns kommt Emodin beispielsweise in Form dreier Emodin-8-O-β-Glycoside vor (Emodin-8-O-β-gentiobiosid, -glucosid und -primverosid).[4]

Eigenschaften

In Pflanzen dient Emodin als Fraßschutz, wirkt aber auch allelopathisch und antimikrobiell.[2][3]

Für Emodin wurden eine Reihe an pharmakologischen Wirkungen nachgewiesen, darunter immunosuppressiv (durch Freisetzung von Wasserstoffperoxid),[2][5] antibakteriell, fungizid, entzündungshemmend, antiallergisch und gegen Diabetes.[2] Emodin hat diverse Wirkungen gegen verschiedene Krebs-Arten, die umfangreich untersucht wurden.[2][6] Die Bioverfügbarkeit von Emodin ist gering, was einer einfachen medizinischen Anwendung entgegensteht.[2]

Verwendung

Emodin wird in der traditionellen chinesischen Medizin verwendet.[2]

Einzelnachweise

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