Erythrose

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Erythrose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Wegen der endständigen Aldehyd-Gruppe gehört die Erythrose zu den Aldosen. Es gibt zwei Stereoisomere, die D-Erythrose und die L-Erythrose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanal. L-Erythrose [Synonym: (2S,3S)-2,3,4-trihydroxybutanal] besitzt nur geringe Bedeutung. Die Threose ist ein Diastereomer zur Erythrose.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von Erythose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Erythrose
Andere Namen
  • (2R,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal (D-Erythrose)
  • (2S,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal (L-Erythrose)
Summenformel C4H8O4
Kurzbeschreibung

farblose, sirupöse Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 209-505-2
ECHA-InfoCard 100.008.643
PubChem 94176
ChemSpider 84990
Wikidata Q423225
Eigenschaften
Molare Masse 120,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Löslichkeit

gut in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Erythrose wurde zuerst 1849 vom französischen Apotheker Louis-Félix-Joseph Garot (1798–1869) aus Rhabarber isoliert[3] und wurde so benannt wegen seiner roten Farbe in Gegenwart von Alkalien (von altgriechisch ἐρυθρός, „rot“).[4]

Die stereochemische Konfiguration der Erythrose ist namensgebend für den Deskriptor erythro-, der als halbsystematischer Namenszusatz genutzt wird, um ähnlich konfigurierte Moleküle zu kennzeichnen. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Erythrose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Erythrose gemeint.

Reaktionen

Mit Salzsäure reagiert Erythrose langsam zur Milchsäure. Im Kohlenhydratstoffwechsel ist Erythrose-4-phosphat ein wichtiges Zwischenprodukt.[5]

Einzelnachweise

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