Ethindiol
organische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Ethindiol ist eine chemische Verbindung der Summenformel C2H2O2. Ethindiol ist instabil, allerdings ist das Tautomer Glyoxal stabil.
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Ethindiol | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C2H2O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 58,07 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Herstellung
Durch Überleiten von Kohlenstoffmonoxid über geschmolzenes Kalium gelangte Justus von Liebig im Jahr 1834 zu einer Substanz mit der Summenformel KCO, die er Kohlenoxidkalium nannte.[2] Es handelte sich bei der dargestellten Verbindung um das Kaliumsalz des Ethindiols.[3] Erst in den 1960er Jahren wurde nachgewiesen, dass bei der von Liebig durchgeführten Reaktion ein Gemisch des Kaliumsalzes des Ethindiols und des Kaliumsalzes des Hexahydroxybenzols entsteht.[4]
Freies Ethindiol wurde erst 1986 in der Gasphase durch Massenspektrometrie nachgewiesen.[5]
Im Jahr 1995 wurde die Verbindung durch Photolyse von Quadratsäure in einer festen Argon-Matrix bei 10 K hergestellt.[6]
Derivate
Alkoxidderivate
Obwohl das Diol nur kurzlebig ist, sind die Salze des Dianions [C2O2]2− wohlbekannt. Neben dem von Liebig hergestellten Kaliumsalz wurden im Laufe der Jahre die Natrium-, Barium-, Strontium-, Lithium-, Rubidium- und Cäsium-Salze hergestellt.[7]
Die Ethindiolate können auch durch Reaktion von Kohlenstoffmonoxid mit Lösungen der Metalle im flüssigen Ammoniak bei tiefer Temperatur hergestellt werden.[7] Das Kaliumsalz ist ein schwach-gelber Feststoff, der explosiv mit Luft, Halogenen, halogenierten Kohlenwasserstoffen, Alkoholen und Wasser reagiert.
Koordinationsverbindungen
Ethindiol bildet Koordinationsverbindungen wie [TaH(HOC≡COH)(dmpe)2Cl]+Cl−.[8]
Andere stabile Derivate sind die Diether des Ethindiols.[9]