Ethylmaltol - Wikiwand

Ethylmaltol ist eine organisch-chemische Verbindung und leitet sich von Maltol ab. Ethylmaltol ist als Geschmacksverstärker (E 637) zugelassen und wird zur Aromatisierung von Lebensmitteln und Tabakwaren verwendet.^[2]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel

Allgemeines

Name

Ethylmaltol

Andere Namen

637 (INS)
2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on
ETHYL HYDROXYPYRONE (INCI)^[1]

Summenformel

C₇H₈O₃

Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff mit süß-karamellartigem Geruch^[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	4940-11-8
EG-Nummer	225-582-5
ECHA-InfoCard	100.023.256
PubChem	21059
ChemSpider	19804
Wikidata	Q930843

Eigenschaften

Molare Masse

140,14 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest^[2]

Schmelzpunkt

90–91 °C^[2]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung^[3]

Achtung

H- und P-Sätze

H: 302

P: keine P-Sätze^[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Vorkommen

Bislang wurde kein natürliches Vorkommen von Ethylmaltol gefunden.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Ethylmaltol schmeckt und riecht karamellartig

Es sind mehrere Synthesewege für Ethylmaltol bekannt etwa ausgehend von Kojisäure oder Furfurylalkohol.^[5]

Eigenschaften

Ethylmaltol verstärkt – ähnlich wie Maltol – den süßen Geschmack von Lebensmitteln, allerdings ist es vier bis sechsmal stärker als Maltol. Es besitzt einen süß- karamellartigen Geruch.^[2]^[6]

Verwendung

Ethylmaltol wird zur Aromatisierung von Lebensmitteln, Getränken und Tabak genutzt.^[2] Besonders viel Verwendung findet der Stoff in Liquids für E-Zigaretten. Es wurde in 80 % aller Liquids und häufiger in Konzentrationen über 10 mg/mL gefunden.^[7]

Sicherheitshinweise und Gesundheit

Als Geschmacksverstärker darf Ethylmaltol quantum satis eingesetzt werden.^[8]

In vielen Liquids wird die Menge an Ethylmaltol als zytotoxisch für Lungenzellen eingeschätzt.^[7]^[9] Außerdem wurde herausgefunden, dass Ethylmaltol neben anderen Aromastoffen die Bildung sehr reaktiver freier Radikale im Aerosol von E-Zigaretten befördert.^[10] Diese können die Entstehung einiger Krankheiten befördern.^[10]

Einzelnachweise

[1]
Eintrag zu ETHYL HYDROXYPYRONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.
[2]
Horst Surburg & Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials. 6. komplett überarbeitete und aktualisierte Auflage. Viley VCH, Weinheim 2016, ISBN 978-3-527-33160-4, S. 169–170.
[3]
Datenblatt Ethylmaltol ≥99%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2022 (PDF).
[4]
Eintrag zu Maltol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. November 2019.
[5]
Jian-Jun Sun, Mi Hao, Long Wang & Li-Hong Cui: Research on the Synthesis Process of Ethylmaltol by Electrochemistry. In: Applied Mechanics and Materials. Band 284-287, 2013, S. 380–384, doi:10.4028/www.scientific.net/AMM.284-287.380.
[6]
Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch & Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 367–368, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.
[7]
Esther E. Omaiye, Kevin J. McWhirter, Wentai Luo, Peyton A. Tierney, James F. Pankow & Prue Talbot: High concentrations of flavor chemicals are present in electronic cigarette refill fluids. In: Scientific Reports. Band 9, Nr. 2468, 2019, doi:10.1038/s41598-019-39550-2.
[8]
Reinhard Matissek: Zusatzstoffe. In: Reinhard Matissek und Peter Kuhnert (Hrsg.): Lebensmittelchemie. 8. Auflage. Springer Spektrum, Berlin 2016, ISBN 978-3-662-47111-1, Kap. 10, S. 268–269.
[9]
My Hua, Esther E. Omaiye, Wentai Luo, Kevin J. McWhirter, James F. Pankow & Prue Talbot: Identification of Cytotoxic Flavor Chemicals in Top-Selling Electronic Cigarette Refill Fluids. In: Scientific Reports. Band 8, Nr. 2782, 2019, S. 1–13, doi:10.1038/s41598-019-38978-w.
[10]
Zachary T. Bitzer, Reema Goel, Samantha M. Reilly, Ryan J. Elias, Alexey Silakov, Jonathan Foulds, Joshua Muscat, John P. Richie Jr.: Effect of flavoring chemicals on free radical formation in electronic cigarette aerosols. In: Free Radical Biology and Medicine. Band 120, 2018, S. 72–79, doi:10.1016/j.freeradbiomed.2018.03.020.

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