Ethylvanillin
organische Verbindung, Aromastoff
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Ethylvanillin (3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, Bourbonal, FEMA 2464[1]) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C9H10O3. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Ethoxygruppe. Es unterscheidet sich vom Vanillin, indem man die Methylgruppe gegen eine Ethylgruppe austauscht. Es kommt nicht natürlich vor.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ethylvanillin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H10O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Schuppen mit süß-cremigem, blumigem Geruch[3] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
kaum löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
Eine gängige Möglichkeit ist die Substitutionsreaktion von o-Ethoxyphenol (1) mit Glyoxylsäure und anschließende Oxidation der gebildeten Säure (2) zu 4-Hydroxy-3-ethoxyphenylglyoxylsäure (3), die zu Ethylvanillin (4) decarboxyliert wird.
Eigenschaften
Ethylvanillin tritt in Form farbloser Schuppen mit süß-cremigem, blumigem Geruch auf und schmilzt bei 77–78 °C.[3] Es ist kaum löslich in Wasser, jedoch löslich in Ethanol und Ether.[3] Vanillin und Ethylvanillin besitzen zudem einen ähnlichen Geruch, das Ethylvanillin ist 2- bis 4-mal intensiver.[3][5] Vanillin und Ethylvanillin lassen sich mit Gemischen aus n-Hexan und Essigsäureethylester per Dünnschichtchromatographie gut trennen.[6] Mit konz. Schwefelsäure färbt es sich gelb, im Gegensatz zu Vanillin.[7]
Isomere und strukturelle Verwandte
Isoethylvanillin (3-Hydroxy-4-ethoxybenzaldehyd) ist ein Isomer und unterscheidet sich vom Ethylvanillin durch die Stellung der Ethoxygruppe. Anstatt an Position 3 ist diese hier an Position 4 vorzufinden. Hydroxy- und Ethoxygruppe tauschen im Vergleich zum Ethylvanillin die Plätze. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und Isovanillin.
ortho-Ethylvanillin (Novovanillin, 2-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd) ist gleichfalls ein Isomer und unterscheidet sich vom Ethylvanillin durch die Stellung der Hydroxygruppe. Die Vorsilbe ortho- kennzeichnet hier die Position der Hydroxygruppe in Bezug zur Aldehydgruppe; im Ethylvanillin befinden sich diese beiden Gruppen in para-Stellung. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und ortho-Vanillin.
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| Isoethylvanillin | Ethylvanillin | ortho-Ethylvanillin (Novovanillin) |
Verwendung
Heute wird Ethylvanillin als künstlicher Aromastoff anstelle des Vanillins verwendet.[8] Als Aromazusatz ist es vor allem in Speiseeis, Brausen, Süß- und Backwaren verbreitet.[3] Laut Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 darf es ohne Höchstmengenbeschränkung in Lebensmitteln verwendet werden.[9]
Zur Synthese von Isovanillin eignet sich u. a. Ethylvanillin (1), welches mit Dimethylsulfat zum 3-Ethoxy-4-methoxybenzaldehyd (2) methyliert wird. Anschließend wird mit Schwefelsäure selektiv der Ethylether gespalten.[10]
Literatur
- Beilstein E IV 8, 1765.
Weblinks
- Eintrag zu Ethylvanillin. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 14. Dezember 2012.