Ethylvinylether
chemische Verbindung
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Ethylvinylether ist ein Zwischenprodukt (Monomer) bei der Herstellung von polymeren Klebstoffen. Die frühere versuchsweise Verwendung als Narkotikum wurde aufgrund von Komplikationen bei der Dosierung aufgegeben.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Ethylvinylether | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 72,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
36 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
8,3 g·l−1 Wasser bei 15 °C[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3767 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−167,4 kJ/mol[5] | |||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Darstellung und Gewinnung
Ethylvinylether wird großtechnisch durch Reaktion von Acetylen (Ethin) mit Ethanol unter Anwesenheit stark basischer Substanzen hergestellt (Reppesche Vinylierungsreaktion). Temperaturen zwischen 150 und 180 °C sowie hoher Druck begünstigen die Umsetzung. Jährlich werden mehr als 1.000 Tonnen Vinylethylether produziert (Stand 1988).
Eigenschaften
Vinylethylether ist eine farblose, leichtflüchtige, brennbare Flüssigkeit von etherähnlichem Geruch, die bei Erwärmung spontan polymerisieren kann. Zur Stabilisierung wird dem Stoff daher festes Kaliumhydroxid, Diethylamin, Triethanolamin oder Hydrochinon beigefügt.[1]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Vinylethylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von −45 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g·m−3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 28 Vol.‑% (835 g·m−3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 200 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Verwendung
Ethylvinyether wird neben der Synthese von Klebstoffen auch bei Ringöffnungsmetathese-Polymerisationen (kurz ROMP) zur Ablösung des Metallinitiators (siehe Grubbs-Katalysator) von dem propagierenden Kettenende benutzt. Durch Addition von Trifluoracetylchlorid kann 4-Ethoxy-1,1,1-trifluor-3-buten-2-on gewonnen werden.[6][7]
Toxikologie
Im Tierversuch erweist sich der Ethylvinylether als schwach toxisch (LD50 Ratte oral 8,16 ml/kg).[4] Die Haut wird allenfalls schwach gereizt. Die narkotische Wirkung des Vinylethylethers tritt erst bei höheren Konzentrationen auf, wobei aber im Einzelfall schon früher Krämpfe, Atem- und Kreislaufdepressionen bis zum Atem- und Herzstillstand auftreten können.[2] Aus diesem Grund wurde die Verwendung als Narkotikum beim Menschen eingestellt.