Etonitazen
chemische Verbindung
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Etonitazen ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid aus der Gruppe der Nitazene innerhalb der Benzimidazole mit sehr starker schmerzstillender Wirksamkeit. Etonitazen ist ein reiner Agonist am μ-Opioid-Rezeptor.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Etonitazen | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H28N4O3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 396,49 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
110–120 und 163–164,5 °C (Hydrochlorid mit Doppelschmelzpunkt)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Beschreibung
Etonitazen wurde 1957 erstmals synthetisiert.[3] Etonitazen ist in der Bundesrepublik Deutschland ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel (Anlage I) nach dem Betäubungsmittelgesetz.
Chemie
Gewinnung und Darstellung
Etonitazen wird vollsynthetisch hergestellt. Es sind mehrere Syntheseverfahren bekannt, von denen das 1960 in Basel entwickelte nachfolgend aufgeführt ist. 4-Nitro-ortho-phenylendiamin wird mit 4-Ethoxyphenylacetonitril zur Reaktion gebracht, wodurch sich ein Heterocyclus (1) bildet. Anschließend wird mit 2-Chlorethyl-N,N-diethylamin alkyliert, wobei Etonitazen entsteht:[4]
Wirkung
Etonitazen hat als Opioid dasselbe Wirkungs- und Nebenwirkungsprofil und somit im Wesentlichen dasselbe Gefahrenpotential wie andere Opioide. Seine analgetische Potenz beträgt das ca. 1000-fache derjenigen von Morphin.[7]
Literatur
- The Merck Index, 15. Auflage, The Royal Society of Chemistry 2013, ISBN 978-1-84973-670-1, S. 714.