Feglymycin
Protein
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Bei Feglymycin handelt es sich um ein Virostatikum und um ein Antibiotikum. Es konnte durch Festphasenextraktion, Gel-Permeations-Chromatographie und Reversed Phase Chromatographie aus Kulturen von Streptomyces sp. DSM 11171 gewonnen werden.
| Feglymycin | ||
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| 3D-Struktur des Feglymycin-Dimers als Stäbchenmodell, von der Seite und vorn, nach PDB 1W7R | ||
| Masse/Länge Primärstruktur | 13 aa; 1.900,882 g/mol, C95H97N13O30 | |
| Bezeichner | ||
| Externe IDs | ||
| Vorkommen | ||
| Übergeordnetes Taxon | Streptomyces | |
Eigenschaften
Feglymycin ist ein Protein aus 13 Aminosäuren, wobei die nichtproteinogenen Aminosäuren 4-Hydroxyphenylglycine (vier Stück) und 3,5-Dihydroxyphenylglycine (fünf Stück) mehrheitlich alternierend angeordnet sind. Es bildet asymmetrische Dimere mit einer antiparallelen, doppelsträngigen Doppel-β9.0-Helix.[1]
In vitro zeigte Feglymycin eine Wirkung gegen das Humane Immundefizienz-Virus[2] und gegen Staphylococcus aureus. Die antivirale Wirkung erfolgt durch eine Hemmung der Bindung von gp120 an CD4.[2] Die antibiotische Wirkung entsteht durch eine Hemmung der Enzyme MurA und MurC der bakteriellen Peptidoglykan-Biosynthese.[3][4] Dabei ist ein Aspartat an der Position 13 essentiell.[4]
Die Biosynthese von Feglymycin erfolgt durch nichtribosomale Peptidsynthese,[5] an der 19 Proteine beteiligt sind (FegA–FegS).
2009 wurde die Totalsynthese von Feglymycin publiziert,[6] 2016 eine weitere.[7]