Fenpropimorph
Fungizid
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Fenpropimorph ist eine racemische chemische Verbindung aus der Gruppe der Morpholine.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne vollständige Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fenpropimorph | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H33NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchlose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 303,49 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,931 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
120 °C (bei 0,067 mbar)[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
2,20·10−5 mbar (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Für die Darstellung von Fenpropimorph wurden in der Literatur verschiedene Wege beschrieben:
Es kann durch Reaktion von Diisopropanolamin mit Schwefelsäure und der Reaktion des entstehenden 2,6-Dimethylmorpholin mit Ameisensäure und 3-para-tert-Butylphenyl-2-methylpropanal gewonnen werden.[5]
Fenpropimorph kann auch in ionischen Flüssigkeiten wie 1-Butyl-1-methyl-pyrrolidinium-bis[(trifluormethyl)sulfonyl]amid ([bmpyrr][NTf2]) synthetisiert werden. Dabei wird entweder von 4-tert-Butylbenzyliodid ausgegangen, das mittels Heck-Reaktion in Lilial überführt und anschließend mit 2,6-Dimethylmorpholin reduktiv zum Fenpropimorph aminiert wird. Alternativ kann auch von 4-tert-Butylbenzaldehyd ausgegangen werden, der mittels Aldol-Kondensation, Hydrierung und ebenfalls reduktiver Aminierung ins Produkt überführt werden kann.[6][7]
Eine siebenstufige stereoselektive Synthese des (S)-Enantiomers ist ebenfalls literaturbekannt.[6]
Eigenschaften
Verwendung
Fenpropimorph wird als Fungizid verwendet.[1] Es wird als Holzschutzmittel präventiv gegen holzverfärbende und holzzerstörende Pilze eingesetzt. Es hemmt am Zellwandaufbau beteiligte Enzyme und verhindert die Sterol-Biosynthese.[8] Es dient weiterhin der Bekämpfung von Echtem Mehltau bei Weizen, Gerste und Roggen, Gelb- und Braunrost bei Weizen, sowie Rhynchosporium-Blattfleckenkrankheit bei Wintergerste.[9] Die Verbindung wurde 1983 auf den Markt gebracht.[10]
Zulassung
In den Staaten der Europäischen Union war der Wirkstoff Fenpropimorph seit Mai 2009 für Anwendungen als Fungizid bei Pflanzenschutzmitteln zulässig.[11] Seit 30. April 2019 sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff in der EU nicht mehr zugelassen. Auch in der Schweiz besteht keine Zulassung mehr.[12]
Sicherheitshinweise
Fenpropimorph ist als reproduktionstoxisch eingestuft und kann möglicherweise das Kind im Mutterleib schädigen.[1]