Fenpyroximat

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Fenpyroximat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Fenpyroximate
(E)-Form
Allgemeines
Name Fenpyroximat
Andere Namen
  • tert-Butyl-(E)-α-(1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-ylmethylenaminooxy)-p-toluat (IUPAC)
  • 1,1-Dimethylethyl-4-{[((E)-[(1,3-dimethyl-5-phenoxy-1H-pyrazol-4-yl)methylen]amino)oxy]methyl}benzoat
Summenformel C24H27N3O4
Kurzbeschreibung

farbloses bis beiges Pulver[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 603-792-1
ECHA-InfoCard 100.106.703
PubChem 9576412
ChemSpider 7850857
DrugBank DB16164
Wikidata Q1362242
Eigenschaften
Molare Masse 421,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,25 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

102–103 °C[1]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Aceton, Chloroform, Tetrahydrofuran, Toluol und Ethylacetat[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301330317410
P: 260264273280302+352304+340+310[4]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Fenpyroximat kann durch Reaktion von 4-Brommethylbenzoesäure-tert-butylester[S 2] mit 1,3-Dimethyl 5-phenoxypyrazol-4-carbaldoxim in Gegenwart von Kaliumhydroxid in Dimethylsulfoxid gewonnen werden.[2] Das Oxim kann wiederum aus 2-chlor-1,3-dimethylpyrazol-4-carbaldehyd hergestellt werden, indem dieses mit Phenol und Hydroxylamin umgesetzt wird.[5]

Synthese von Fenpyroximat
Synthese von Fenpyroximat

Eigenschaften

Fenpyroximat ist ein farbloses bis beiges Pulver, das unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Fenpyroximat wird als Akarizid und Insektizid verwendet.[2] Die Wirkung der 1991 auf den Markt gebrachten und ab 1995[6] in Deutschland zugelassenen Verbindung beruht auf der Blockierung des mitochondrialen Elektronentransports im Komplex I.[7]

Zulassung

In den Staaten der Europäischen Union ist der Wirkstoff Fenpyroximat seit Mai 2009 für Anwendungen als Akarizid zulässig.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Kiron) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

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