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5-Methyl-2-hepten-4-on
chemische Verbindung
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5-Methyl-2-hepten-4-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Enone. Die Trivialbezeichnung Filberton ist von englisch filberts – nach St. Philibert für Haselnüsse abgeleitet.
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (2E,5S)-(+)-Stereoisomer | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 5-Methyl-2-hepten-4-on | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H14O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
in verdünnter Lösung haselnussartig riechende Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 126,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,845 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4440 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
5-Methyl-2-hepten-4-on ist ein Naturstoff mit geringer und je nach Herkunft variabler Enantiomerenreiheit (ee = 55–63 %). Es ist insbesondere das (+)-(2E,5S)-Isomer das aktive Prinzip des Haselnussaromas.[2][5]
Gewinnung und Darstellung
5-Methyl-2-hepten-4-on kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Dazu wird (S)-(–)-2-Methylbutan-1-ol zu (S)-(+)-2-Methylbutanal oxidiert, das anschließend mit Propinyllithium zu (4R/4S,5S)-5-Methyl-hept-2-in-4-ol gekuppelt wird. Die stereoselektive Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid liefert ausschließlich (E,4R/4S,5S)-5-Methyl-2-hepten-4-ol, das schließlich mit Mangandioxid, zu (S)-5-Methyl-2-hepten-4-on oxidiert wird.[2]
Eigenschaften
5-Methyl-2-hepten-4-on ist eine in verdünnter Lösung haselnussartig riechende Flüssigkeit. Seine Geruchsschwelle in Wasser beträgt 5 ppt.[6]
Verwendung
Das selektive Vorkommen von 5-Methyl-2-hepten-4-on in der Haselnuss wird zur Kontrolle potentieller Verfälschungen, zum Beispiel für den Nachweis von Haselnussöl in Olivenöl genutzt.[6] Die Verbindung selbst wird als Aromastoff verwendet.[7]