Fisetin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Fisetin ist ein in Pflanzen vorkommender gelber Naturfarbstoff, der als Oxidationsprodukt des Fisetinidins zur Stoffgruppe der Flavonole gehört und somit ein Derivat des Chromens darstellt.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von Fisetin
Allgemeines
Name Fisetin
Andere Namen
  • Cotinin
  • 3,3′,4′,7-Tetrahydroxyflavon
  • 5-Desoxyquercetin
  • 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxychromen-4-on (IUPAC)
  • C.I. Natural Brown 1
  • FISETIN (INCI)[1]
Summenformel C15H10O6
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 528-48-3
EG-Nummer 208-434-4
ECHA-InfoCard 100.007.669
PubChem 5281614
ChemSpider 4444933
DrugBank DB07795
Wikidata Q418384
Eigenschaften
Molare Masse 286,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

330 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Perückenstrauch (Cotinus coggygria)

Fisetin kommt im Perückenstrauch (auch Fisetholz, daher der Name) vor; von dessen lateinischem Namen Cotinus coggygria bzw. Rhus cotinus leitet sich die alternative Bezeichnung Cotinin ab. Lebensmittel, die Fisetin enthalten, sind beispielsweise Äpfel, Kakis, Trauben, Gurken, Erdbeeren und Zwiebeln.[4][5]

Eigenschaften

Verdünnte Lösungen des Stoffes in ethanolischer Natronlauge zeigen eine dunkelgrüne Fluoreszenz.

Biologische Wirkungen

Fisetin ist schwach giftig und soll eine mutagene Wirkung besitzen. Es vermindert außerdem die Toxizität von Aflatoxinen.

Eine Studie von P. Maher et al. zeigt, dass Fisetin auch das Langzeitgedächtnis fördert.[6]

Yousefzadeh et al. haben eine senolytische Wirkung von Fisetin sowohl in Zellkulturen als auch in Mäusen nachgewiesen[7]. Bei den untersuchten Mäusen führte die orale Verabreichung von Fisetin zu einer Verzögerung von Krankheitssymptomen und zu einer verlängerten Lebensspanne (im Median und auch maximal). Über die senolytische Wirkung von Fisetin in Zellkulturen hatten zuvor auch bereits Zhu und Doornebaal et al. berichtet.[8]

Einzelnachweise

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