Flocoumafen
fluorierte, polycyclische, aromatische Verbindung, als Rodentizid verwendet
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Flocoumafen ist ein giftiges Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Cumarine, die als Nagetiergift („Rattengift“) eingesetzt wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie, die Stereozentren sind markiert (*) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Flocoumafen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C33H25F3O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 542,55 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (0,114 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Isomerie
Flocoumafen ist eine chirale Verbindung mit zwei Stereozentren. Folglich existieren die folgenden Stereoisomere.
| Stereoisomere von Flocoumafen | ||
| Name | (1S,3R)-Flocoumafen | (1R,3S)-Flocoumafen |
| Strukturformel | -flocoumafen.svg) | -flocoumafen.svg) |
| CAS-Nummer | 2100845-12-1 | 2100845-11-0 |
| Stereoisomere von Flocoumafen | ||
| Name | (1S,3R)-Flocoumafen | (1S,3S)-Flocoumafen |
| Strukturformel | -flocoumafen.svg) | -flocoumafen.svg) |
| CAS-Nummer | 2100845-13-2 | 2100845-14-3 |
Gewinnung und Darstellung
Flocoumafen kann durch eine ähnliche Synthese wie die von Brodifacoum gewonnen werden, wobei jedoch 4-Trifluormethylmethyloxybenzol anstelle von 4-Brombiphenyl im ersten Syntheseschritt verwendet wird.[4]
Eigenschaften
Flocoumafen ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist ein Gemisch aus der cis- und trans-Form der Verbindung,[2] wobei im technischen Produkt 50 % bis 80 % des cis- und 20 % bis 50 % des trans-Isomers zu finden ist, beide sind zudem Racemate. Flocoumafen ist stabil gegenüber Hydrolyse.[5]
Verwendung
Flocoumafen ist ein Antikoagulans der zweiten Generation, das als Rodentizid verwendet wird.[6]
