Fludarabin
chemische Verbindung
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Fludarabin ist ein Zytostatikum aus der Gruppe der Purinanaloga.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Fludarabine | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
{[(2R,3S,4S,5R)-5-(6-Amino-2-fluor-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}phosphat (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H13FN5O7P | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 365,21 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften
Fludarabin oder Fludara (Fludarabin-5-dihydrogenphosphat) ist ein fluoriertes Nukleotid-Analogon von Vidarabin und gehört zur Gruppe der Purin-Analoga. Es enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleotiden – anstelle der β-D-Ribofuranose die β-D-Arabinofuranose. Ferner ist das Adenin in 2-Stellung mit Fluor substituiert.[3]
Fludarabin wird nach intravenöser Gabe in den Körperzellen zum aktiven Metaboliten Fludarabin-ATP phoshoryliert. In dieser Form ist es eigentlich wirksam. Es verhindert hierbei die DNA-Synthese durch Hemmung der Ribonukleotidreduktase und DNA-Polymerase. Außerdem wird das Fludarabin-Nukleotid in die DNA eingebaut und führt damit zur Apoptose der Zelle. Fludarabin weist somit zytotoxische Eigenschaften auf.[4]
Verwendung
Nebenwirkungen
Hauptnebenwirkungen sind eine oftmals ausgeprägte Myelosuppression und Immunsuppression, die zu einer erhöhten Anfälligkeit auf Infekte führt.[6] Durch eine häufig vorkommende Knochenmarksuppression können Anämie, Thrombozytopenie und Neutropenie auftreten. Es werden häufig CD4+-Helferzellen, CD8+-Suppressorzellen und natürliche Killerzellen (NK-Zellen) sowie die Immunglobuline reduziert.[7] Außerdem können wie bei anderen Zytostatika Übelkeit, Appetitlosigkeit, Schwächegefühl und Fieber auftreten.[6]
Weblinks
- Eintrag zu Fludarabine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 16. Oktober 2013.