Flufenoxuron
chemische Verbindung
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Flufenoxuron ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.[1]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Flufenoxuron | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
N-[({4-[2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-fluorphenyl}amino)carbonyl]-2,6-difluorbenzamid[1] | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C21H11ClF6N2O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 488,77 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,62 g·cm−3[3] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
171 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften

Flufenoxuron wird als Insektizid hauptsächlich bei Zitrusfrüchten, Baumwolle, Weintrauben, Tee und Sojabohnen eingesetzt.[5]
Aufgrund einiger Resistenzentwicklungen, wurde in einer Studie die Wirkung von Chlorfluazuron und Flufenoxuron auf einige Entwicklungs- und Fortpflanzungsparameter der Ypsiloneule untersucht. Dabei stellte sich heraus, dass Chlorfluazuron und Flufenoxuron die Vitellogenese (Dotterbildung während der Eizellenentwicklung) der Ypsiloneule beeinträchtigen können.[6]
Synthese
Die mehrstufige Synthese von Flufenoxuron ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[5]

Handelsname
Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Flufenoxuron wird unter dem Handelsnamen Cascade[5] vermarktet.
Zulassung
In Deutschland und der EU sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[1]