Flufenoxuron

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Flufenoxuron ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.[1]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Flufenoxuron
Allgemeines
Name Flufenoxuron
Andere Namen

N-[({4-[2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-fluorphenyl}amino)carbonyl]-2,6-difluorbenzamid[1]

Summenformel C21H11ClF6N2O3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101463-69-8
EG-Nummer 417-680-3
ECHA-InfoCard 100.101.654
PubChem 91766
ChemSpider 82863
DrugBank DB15006
Wikidata Q2787491
Eigenschaften
Molare Masse 488,77 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

0,62 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

171 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 362410
P: 202260263264273308+313[3]
Toxikologische Daten

>3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Eigenschaften

Raupe der Ypsiloneule

Flufenoxuron wird als Insektizid hauptsächlich bei Zitrusfrüchten, Baumwolle, Weintrauben, Tee und Sojabohnen eingesetzt.[5]

Aufgrund einiger Resistenzentwicklungen, wurde in einer Studie die Wirkung von Chlorfluazuron und Flufenoxuron auf einige Entwicklungs- und Fortpflanzungsparameter der Ypsiloneule untersucht. Dabei stellte sich heraus, dass Chlorfluazuron und Flufenoxuron die Vitellogenese (Dotterbildung während der Eizellenentwicklung) der Ypsiloneule beeinträchtigen können.[6]

Synthese

Die mehrstufige Synthese von Flufenoxuron ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[5]

Synthese von Flufenoxuron
Synthese von Flufenoxuron

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Flufenoxuron wird unter dem Handelsnamen Cascade[5] vermarktet.

Zulassung

In Deutschland und der EU sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[1]

Einzelnachweise

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