Fluometuron
chemische Verbindung
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Fluometuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe. Sie wurde 1960 von Ciba (jetzt Syngenta) als Herbizid eingeführt.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fluometuron | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H11F3N2O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 232,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,11 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Fluometuron kann ausgehend von Toluol gewonnen werden. Dieses wird photochloriert und anschließend zu Benzotrifluorid fluoriert. Dieses wird nitriert und danach hydriert. Das Zwischenprodukt 3-Aminobenzotrifluorid reagiert nun mit Phosgen und Dimethylamin zu Fluometuron.[3]
Verwendung
Fluometuron wird als selektives, systemisches Herbizid im Baumwoll- und Zuckerrohranbau verwendet.[1] In den USA wurden 2011 (ausschließlich im Baumwollanbau) etwa 400 t verbraucht.
Es wirkt durch Hemmung des Photosystem II, daneben wird auch die Carotinoid-Biosynthese blockiert.[1]
Zulassung
In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.[4]