Fluoren
polycyclische organische Verbindung
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Fluoren ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) gehört. Der Name leitet sich von der Fluoreszenz der Verbindung ab.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Fluoren | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H10 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Blättchen[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,2 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
295 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vorkommen
Fluoren kommt in der Natur als das sehr seltene Mineral Kratochvílit vor.
Gewinnung und Darstellung
Es ist neben Naphthalin, Phenanthren, Fluoranthen, Anthracen, Chrysen und Acenapthen im Steinkohlenteerpech enthalten, fällt also bei der Erdölverarbeitung an und kann daraus gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Fluoren ist ein kristalliner Feststoff, der bei 114,5 °C schmilzt. Die Schmelzenthalpie beträgt 19,1 kJ·mol−1.[6] In fester Phase treten zwei polymorphe Kristallformen auf. Die Tieftemperaturkristallform wandelt sich bei 13 °C in einem Phasenübergang zweiter Ordnung in die Hochtemperaturkristallform um.[7] Die Dampfdruckfunktion der Schmelze ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,25103, B = 3011,076 und C = 3,857 im Temperaturbereich von 434 bis 573 K.[8]
Fluoren fluoresziert.[9]
Chemische Eigenschaften
Eine Besonderheit des Fluorens ist, dass es bei Deprotonierung ein aromatisches Anion ergibt. Dieses ist dem Cyclopentadienylanion ähnlich. So wird das Fluorenylanion analog zum Cyclopentadienyl- und Indenylanion als Ligand in der metallorganischen Chemie eingesetzt.
Die Gruppe Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc), die wegen der genannten Eigenschaft leicht zu deprotonieren ist, dient als basisch abspaltbare Schutzgruppe bei der chemischen Peptidsynthese.[10]
Verwendung
Fluoren wird zur Herstellung von Fluorenon, Farb- und Arzneistoffen sowie von Pestiziden verwendet.[11]
Polyfluoren ist weit verbreitet als Luminophor in organischen Leuchtdioden, dabei handelt es sich aber um Polymere, die substituierte Fluoren enthalten.[12]