Tebuconazol
chemische Verbindung
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Tebuconazol ist ein Gemisch von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tebuconazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H22ClN3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 307,82 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,25 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich vor dem Sieden ab 165 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Tebuconazol kann durch Ringöffnung von 2-tert-Butyl-2-(4-chlorphenethyl)-oxiran mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart einer Base gewonnen werden.[5][6]
Stereochemie
Da Tebuconazol ein Stereozentrum enthält, gibt es zwei Enantiomere dieses Wirkstoffs. Das technische Tebuconazol wird als 1:1-Gemisch (Racemat) der (R)- und der (S)-Form eingesetzt. Die R-Form ist das biologisch aktivere Isomer.[7]
Eigenschaften
Tebuconazol ist ein brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten zwischen 5 und 9 bei 20 °C.[7] Die oxidative Zersetzung unter Luft startet beim Erhitzen bei Temperaturen oberhalb von 200 °C. Hauptprodukte der Zersetzung sind 1-Chlor-4-ethenylbenzol, 4-Chlorbenzaldehyd und 1-(4-Chlorphenyl)ethanon.[8]
Verwendung
Tebuconazol wird als Fungizid verwendet.[1] Die Wirkung beruht auf einem Eingreifen des Stoffes in den Metabolismus der Pilzzellen. Dabei wird die Biosynthese von Ergosterin gehemmt, wodurch Funktionen der Zellmembranen gestört werden.[7] Die Verbindung wurde 1988 auf den Markt gebracht.[9]
Außerdem wirkt Tebuconazol als Wachstumsregulator in Pflanzen. Es hemmt die Gibberellinsäurebiosynthese und kann so zum Beispiel im Rapsanbau zu robusteren Pflanzen mit stabileren Wurzeln führen.[10]
Tebuconazol wird auch als fungizider Wirkstoff Biozidprodukten zugesetzt. Es findet dabei Verwendung in den Produktkategorien PT 7 (Beschichtungsmittel), PT 8 (Holzschutzmittel) und PT 10 (Schutzmittel für Mauerwerk).[11]
Zulassung
In der Europäischen Union dürfen seit September 2009 Pflanzenschutzmittel mit Tebuconazol für Anwendungen als Fungizid zugelassen werden.[12]
In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Folicur) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[13]
Tebuconazol ist in der EU auch als Biozid zugelassen.[11]