Formetanat
chemische Verbindung
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Formetanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidine und Carbamate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Formetanat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H15N3O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 221,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,5 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
8,0[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Formetanat kann durch Reaktion von m-Aminophenol mit Dimethylformamid, Phosphoroxychlorid und Methylisocyanat unter Einwirkung von Salzsäure gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
Formetanat ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch.[1] Er zersetzt sich bei Erhitzung über 200–202 °C.[2] Im Boden, unter Einwirkung von UV-Licht und in Lösung zersetzt sich die Verbindung rasch, wobei je nach Abbaubedingungen unter anderem 3-Aminophenol und Formaminophenol entstehen.[4]
Verwendung
Formetanat wird als Insektizid und Akarizid gegen Spinnmilben und einige Insekten (Diptera, Hemiptera und Thysanoptera) bei Früchten, Gemüse und Alfalfa verwendet. Es ist ein schwacher Cholinesterase-Hemmer.[4] Formetanat war zwischen 1969 und 1991 in der BRD zugelassen.[8]
In die Schlagzeilen geriet die Verbindung als 2008 Rückstände in Erdbeeren nachgewiesen wurden, die jedoch in ihrer Menge laut Aussage des Bundesinstituts für Risikobewertung unbedenklich waren.[9]
Zulassung
In der Europäischen Union kann Formetanat seit Oktober 2007 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen werden.[10] In Deutschland und einigen südeuropäischen Staaten bestehen Zulassungen für Präparate mit Formatanat. In Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]