Formylglycin
chemische Verbindung
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Formylglycin (FGly) oder auch 3-Oxoalanin bzw. α-Formylglycin ist eine nichtproteinogene Aminosäure. Sie kommt im aktiven Zentrum von einigen Enzymen, wie zum Beispiel Sulfatasen vor. Formylglycin wird in Pro- und Eukaryoten durch das Formylglycin-generierende Enzym aus einem Cystein synthetisiert.[2] In Prokaryoten existiert nebenbei das anaerobe Sulfatasenreifungsenzym AtsA bzw. AtsB.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Formylglycin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H5NO3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 103,08 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Formylglycin kann ebenfalls in der Gentechnologie als Protein-Tag genutzt werden.
α-Formylglycin sollte nicht mit N-Formylglycin verwechselt werden.
Stereoisomerie
Formylglycin ist chiral. Es gibt zwei Enantiomere:
| Enantiomere von Formylglycin | |
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Das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (S)-Form und (R)-Form wird (RS)-Formylglycin genannt.