Geranylacetat

Das acyclische Monoterpenoid ist Bestandteil von ätherischen Ölen. Dazu gehören Zitrusschalenöle wie die von Zitrone und Orange,^[5][6] Grapefruit,^[6][7] Daidai,^[8] sowie Bitterorange, Mandarine und Limette.^[6] Es ist eine wichtige Komponente im Aroma von Rosen (Rosa hybrida).^[9] Die ätherischen Öle von Callitris und Eukalyptus-Arten können bis zu 60 %, Palmarosa-Öl (Cymbopogon martinii) bis zu 14 % Geranylacetat enthalten.^[10] Auch in den ätherischen Ölen von Wermutkraut,^[11] Koriander,^[5][12] Douglasie,^[13] Myrte,^[14] sowie Lavendel und Muskatellersalbei^[12] kommt es vor. Weiterhin kommt es in Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus),^[15] dem Japanischen Pfeffer,^[16] den Früchten von Strychnos cocculoides (Gattung Brechnüsse)^[17] und den Blüten des Apfelbaums vor.^[18]

Der Fruchtfliege Bactrocera dorsalis dient es als olfaktorischer Indikator, um Nahrungsquellen zu finden.^[19] Geranylacetat ist auch als eine der Hauptkomponenten im Pheromon männlicher Mittelmeerfruchtfliegen enthalten.^[20]

Geranylacetat kann durch Umsetzung von Geraniol mit Acetanhydrid, normalerweise unter Verwendung eines Katalysators, hergestellt werden.^[12] Auch eine enzymatische Veresterung von Geraniol mit Essigsäure durch eine Lipase (beispielsweise von Candida antarctica) ist möglich.^[21]

Geranylacetat ist eine farblose Flüssigkeit mit blumigem, an Rosen erinnerndem Geruch und mit brennendem, süßlich-bitterem Geschmack.^[22] Der Flammpunkt liegt bei 104 °C.^[2]

Der Ester wird vorwiegend als Duftstoff in Kosmetika und Aromastoff in Lebensmitteln eingesetzt.^[5][12][21] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.011 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.^[23] In den USA besitzt der Ester eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Recognized As Safe); die Erlaubte Tagesdosis PADI beträgt dort 3,090 Milligramm pro Tag.^[22]