Ginkgolide

Gruppe der Terpene From Wikipedia, the free encyclopedia

Ginkgolide sind hexacyclische Terpene mit drei γ-Lacton-Ringen, 2-3 Hydroxy- und einer tert.-Butyl-Gruppe. Bisher sind fünf Vertreter der Stoffgruppe bekannt (Ginkgolid A, B, C, J, M). Die tert-Butyl-Gruppe wurde bislang nur in Extrakten aus Ginkgo-Blättern nachgewiesen. So auch in dem den Ginkgoliden in seiner Konstitution eng verwandten Bilobalid.

Ginkgobaum (Ginkgo biloba)
Ginkgoblätter in der Nahaufnahme

Biosynthese

Nakanishi konnte zeigen, dass der Ginkgo-Baum radioaktives 14C aus den markierten Verbindungen Natriumacetat, Mevalonsäure und Methionin in Ginkgolide einbaut.[1] Damit war der Beweis des terpenoiden Ursprungs der polycyclischen Hydroxylactone aus Ginkgo biloba erbracht. Die genaue Biosynthese ist bislang nicht in allen Einzelheiten geklärt.

Vorkommen

1967 isolierten erstmals Sakabe[2] und Masao Maruyama[3] aus Ginkgo-biloba-Extrakten Hydroxylactone unbekannter Konstitution. Die Aufklärung der Strukturen durch Weinges und andere[4][5][6][7] dauerte bis Ende des 20. Jahrhunderts.

Strukturen

Weitere Informationen Grundstruktur, R1 ...
Ginkgolide und deren Substitutionsmuster
Ginkgolide Grundstruktur R1 R2 R3 CAS
Ginkgolid A allg. Strukturformel von Ginkgoliden –H –OH –H 15291-75-5
Ginkgolid B –H –OH –OH 15291-77-7
Ginkgolid C –OH –OH –OH 15291-76-6
Ginkgolid J –OH –OH –H 15291-79-9
Ginkgolid M –OH –H –OH 15291-78-8
Schließen

Verwendung

Ginkgolide gelten neben den Flavonoiden als wirksamkeitsbestimmende Inhaltsstoffe von Ginkgo-Präparaten.[8]

Weblinks

Commons: Ginkgolides – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Related Articles

Wikiwand AI