Glucosinalbin
chemische Verbindung
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Glucosinalbin ist ein Glucosinolat, das insbesondere in weißem Senf vorkommt und für dessen scharfen Geschmack verantwortlich ist.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Glucosinalbin | |||||||||
| Andere Namen |
4-Hydroxybenzylglucosinolat | |||||||||
| Summenformel | C14H19NO10S2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 425,4 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Vorkommen
Glucosinalbin kommt im Weißen Senf (Sinapis alba) vor.[3] Dort liegt es im Wesentlichen als quartäres Ammoniumsalz (Sinalbin) vor, wobei das zugehörige Kation Sinapin ist, ein Ester aus Sinapinsäure und Cholin.[4] Glucosinalbin kommt auch in geringer Menge in Capparis ovata (Familie Kaperngewächse) vor.[5]
Synthese
Unter Katalyse von Ammoniumacetat können 4-Hydroxybenzaldehyd und Nitromethan zu 4-Hydroxy-ß-nitrostyrol kondensiert werden. Nach Schützung mit einer Acetylgruppe und Hydrierung wird das entsprechend geschützte 4-Hydroxyphenylacetaldehydoxim erhalten. Dieses kann durch Reaktion mit Chlor in ein N-Hydroxyimidoylchlorid überführt werden, welches durch Reaktion mit Triethylamin in situ ein Nitriloxid ergibt, was die Addition von Tetraacetylglucopyranosylthiol erlaubt. Die Sulfatgruppe wird mittels Schwefeltrioxid-Pyridin eingeführt und die die Acetyl-Schutzgruppen mit Ammoniak in Methanol entfernt.[6]
Eigenschaften und biologische Bedeutung
Glucosinalbin dient der pflanzlichen Verteidigung. Durch seinen Abbau wird insbesondere durch Myrosinase das 4-Hydroxyphenylisothiocyanat gebildet.[7][8] Dieses Isothiocyanat ist für den typischen scharfen Geschmack von Senf verantwortlich.[9]
Einige Raupen, beispielsweise des Kleinen Kohlweißlings und verwandter Arten, können Glucosinalbin abbauen und entgiften. Zunächst wird es dabei in 4-Hydroxyphenylacetonitril umgewandelt (statt ein Isothiocyanat), dann sulfatiert.[7]
Beim Abbau von Glucosinalbin kann außerdem Bisphenol F entstehen, vermutlich über das Intermediat 4-Hydroxybenzylalkohol, weshalb Bisphenol F in sehr geringen Mengen in mittelscharfem Senf nachgewiesen wurde.[3]