Grandisol
chemische Verbindung
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Grandisol ist ein Naturstoff. Es handelt sich um ein Monoterpen, das einen Cyclobutanring, eine Alkoholgruppe, eine Doppelbindung und zwei Stereozentren enthält. Es ist ein Pheromon verschiedener Insektenarten.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Grandisol | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H18O | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | ||||||||||||
| Siedepunkt |
50–60 °C (133 Pa)[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen und biologische Bedeutung
Grandisol ist ein Pheromon des Baumwollkapselkäfers Anthonomus grandis, daher der Name. Der Baumwollkapselkäfer ist ein Ernteschädling, der bedeutenden ökonomischen Schaden anrichten kann.[3] Es kommt auch in Aggregationspheromonen von Kiefernrüsslern (Pissodes) vor.[4]
Synthese
Grandisol wurde erstmals 1969 von J. Tumlinson et al. an der Mississippi State University synthetisiert.[5]
Eine mögliche Synthese für racemisches Grandisol beginnt mit der Dimerisierung von Isopren unter Einwirkung von Bis(cycloocta-1,5-dien)nickel, gefolgt von der Hydroborierung / Oxidation mit Disiamylboran. Durch photochemische Cyclisierung von (S)-6-Methylhepta-1,6-dien-3-ol in Gegenwart von Kupfer(I)-triflat entstehen zwei trennbare Diastereomere, die als Startpunkt für eine enantioselektive Synthese dienen können. Auch stereoselektive [2+2]-Cycloadditionen mit Ethylen wurden als Ausgangspunkt beschrieben.[6]
Die aktuelle Synthese mit der größten Ausbeute wurde im Januar 2010 von Chemikern der Furman University publiziert. Die Synthese geht von 2-Methyl-γ-butyrolacton aus und setzt als Schlüsselschritt zum Aufbau des Vierrings eine Eninmetathese ein.[7]
